2,5-dimethyl-5-nonanol | 42842-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-5-nonanol
• 英文别名: 2,5-dimethylnonan-5-ol
• CAS: 42842-12-6
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: QPYHKGGXXPRGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-5-nonanol 在 platinum(IV) oxide potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 生成 2,5-二甲基壬烷
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Takahisa, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 6, p. 1357 - 1364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 5-甲基-2-己酮 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dimethyl-5-nonanol
  参考文献：
  名称：

  使用镍-联吡喃配合物的高效 CH 胺化催化

  摘要：

  双吡啶负载的镍催化剂 (AdFL)Ni(py) (AdFL: 1,9-di(1-adamantyl)-5-perfluorophenyldipyrrin; py: pyridine) 显示出高效的分子内 CH 键胺化作用，使用脂肪族叠氮化物提供 N-杂环产品基板。催化胺化条件温和，需要 0.1-2% 的催化剂负载并在室温下操作。探索了 CH 键底物的范围，成功地胺化了苄基、三级、二级和一级 CH 键。使用具有多个可激活 CH 键的底物检查胺化化学选择性。一致地，该催化剂展示了有利于CH键的高化学选择性，具有较低的键解离能以及广泛的官能团耐受性（例如，醚、卤化物、硫醚、酯等）。可以实现具有酯基的底物的顺序环化，从而提供容易制备在多种生物碱中常见的中氮茚骨架。使用核磁共振 (NMR) 光谱检查胺化环化反应机理以确定反应动力学曲线。一个大的、主要的分子间动力学同位素效应 (KIE = 31.9 ±

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02126

文献信息

• Selectivity of tetrahydrofuran formation from inactivated aliphatic alcohols by the bromine-silver-salt reaction
  作者：Nina Matheny Roscher、D. Kent Shaffar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96881-4

  日期：1984.1

  Studies of the bromine-silver carbonate reaction with aliphatic alcohols in which intramoleular δ-H competition is possible are generally quite specific. Loss of tertiary δ- hydrogen occurs preferentially from both tertiary and secondary alfphatic alcohols to yield the most highly substituted cyclic ether. For example, 2,5-dimethyl-2-octanol yields only 2,2,5-trimethyl-5-propyletrahydrofuran as the

  溴-碳酸银与脂肪族醇的反应的研究通常是非常具体的，在脂肪族醇中可能发生分子内δ-H竞争。叔-仲醇和叔-仲醇均优先损失δ-氢，从而生成取代度最高的环醚。例如，2,5-二甲基-2-辛醇仅产生2,2,5-三甲基-5-丙基四氢呋喃作为环醚产物；未检测到2-甲基-2-异戊基四氢呋喃。
• Ruthenium-Catalyzed Hydroxylation of Unactivated Tertiary C−H Bonds
  作者：Eric McNeill、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja1046999

  日期：2010.7.28

  The combination of catalytic RuCl(3) and pyridine with KBrO(3) as the stoichiometric oxidant is shown to efficiently promote the hydroxylation of unactivated tertiary C-H bonds. Substrates possessing different polar functional groups--ester, epoxide, sulfone, oxazolidinone, carbamate, and sulfamate--are found to engage in this reaction to give alcohol products in yields generally exceeding 50%. As

  催化 RuCl(3) 和吡啶与 KBrO(3) 作为化学计量氧化剂的组合被证明可以有效地促进未活化的叔 CH 键的羟基化。发现具有不同极性官能团（酯、环氧化物、砜、恶唑烷酮、氨基甲酸酯和氨基磺酸酯）的底物参与该反应，以通常超过 50% 的产率得到醇产品。根据效率、易操作性、底物范围和对叔 CH 中心的选择性判断，该方法似乎与其他 CH 羟基化过程具有竞争力。
• Selective substitution of aliphatic remote tertiary hydrogens by fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Chava Gal

  DOI：10.1021/jo00231a018

  日期：1987.10
• <b>Positive Halogen Compounds. VII. Intramolecular Chlorinations with Long Chain Hypochlorites</b>
  作者：Cheves. Walling、Albert. Padwa

  DOI：10.1021/ja00894a013

  日期：1963.6
• ROSCHER, N. M.;SHAFFER, D. K., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 14, 2643-2650
  作者：ROSCHER, N. M.、SHAFFER, D. K.

  DOI：——

  日期：——