(3S,4R,5S)-4-ethenyl-5-[(1S)-1-hydroxypentyl]-3-methyloxolan-2-one | 176980-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-ethenyl-5-[(1S)-1-hydroxypentyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 176980-59-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: BUTKFGJEHAWVNW-VLEAKVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-ethenyl-5-[(1S)-1-hydroxypentyl]-3-methyloxolan-2-one 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (-)-3-epi-dihydrocanadensolide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排：双环四氢呋喃的合成和（+）-二氢癸烷固体的总合成。

  摘要：

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。

  DOI：

  10.1021/jo9600464
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-Ethenyl-5-(hydroxymethyl)-3-methyl-2(3H)-furanone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4R,5S)-4-ethenyl-5-[(1S)-1-hydroxypentyl]-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性两性离子氮杂-克莱森重排：双环四氢呋喃的合成和（+）-二氢癸烷固体的总合成。

  摘要：

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。

  DOI：

  10.1021/jo9600464

文献信息

• Diastereoselective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement:  The Synthesis of Bicyclic Tetrahydrofurans and a Total Synthesis of (+)-Dihydrocanadensolide
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo9600464

  日期：1996.1.1

  The zwitterionic Claisen rearrangement of optically-active N-allyl pyrrolidines and various acid chlorides proceeds with high simple diastereoselection (internal asymmetric induction) and high 1,2-asymmetric induction, generating a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which

  光学活性N-烯丙基吡咯烷和各种酰氯的两性离子Claisen重排伴随着高简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和高1,2-不对称诱导，产生了与手性CO功能相邻的新CC键。将所得的γ-δ-不饱和酰胺环化为相应的旋光性γ-丁内酯，其是天然产物合成中有用的中间体。一方面，几种内酯的非对映选择性碘环化反应产生了四氢呋喃，其取代模式代表了氧杂-前列腺素合成的关键中间体。另一方面，一锅法的Swern氧化和一个γ-内酯的连续格氏反应使非对映选择性链延长。