allyl 2-oxoacetate | 64370-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 2-oxoacetate
• 英文别名: glyoxylic acid allyl ester；Allyl glyoxalate；allyl glyoxylate；allylglyoxylate；Acetic acid, oxo-, 2-propenyl ester；prop-2-enyl 2-oxoacetate
• CAS: 64370-42-9
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: WGGGNVIYEDDIOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-oxoacetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺盐酸盐 、 silver nitrate 、 甲乙酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 allyl (5S,6S,1'R)-6-(1'-hydroxyethyl)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of Bacterial Signal Peptidase: A Series of 6-(Substituted oxyethyl)penems.

  摘要：

  介绍了一系列具有 (5S) 立体化学结构的 6-（取代氧乙基）青柠酯，它们是大肠杆菌头肽酶的强效抑制剂。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.921
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-diallyl tartrate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 allyl 2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t

文献信息

• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• 6-amido-1-methyl carbapenems
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05138050A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  New antibacterial 6-amido-1-methylcarbapenems and process for their synthesis involving new azetidinone intermediates.

  新型抗细菌6-脒基-1-甲基碳青霉烯及其合成过程，涉及新的氮杂环丁酮中间体。
• Extremely Simple but Long Overlooked: Generation of α-Azido Alcohols by Hydroazidation of Aldehydes
  作者：Klaus Banert、Christian Berndt、Samia Firdous、Manfred Hagedorn、Young-Hyuk Joo、Tobias Rüffer、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/anie.201003246

  日期：2010.12.27

  Discovered by accident: Just because an example of a simple substructure cannot be found in literature does not mean that corresponding compounds are not readily accessible. α‐Azido alcohols like 1‐azidoethanol have now been prepared and isolated.

  偶然发现：仅仅因为在文献中找不到简单亚结构的例子，并不意味着相应的化合物不易获得。现已制备并分离出α-叠氮基醇（如1-叠氮基乙醇）。
• Structure-activity relationships in the 2-arylcarbapenem series. Synthesis of 1-methyl-2-arylcarbapenems
  作者：Ravindra Nath Guthikonda、L. D. Cama、M. Quesada、M. F. Woods、T. N. Salzmann、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jm00388a022

  日期：1987.5

  tert-butyldimethylsilyl esters of the azetidinones 6-8b served as the crucial synthons in the preparation of the potentially useful ylide pyridyl thio esters 18-20. These intermediates were utilized to synthesize a host of title carbapenems 25-30d, 32, and 49-53. The antimicrobial properties and DHP-I susceptibility of these carbapenems were studied with reference to thienamycin.

  氮杂环丁酮6-8b的不稳定的叔丁基二甲基甲硅烷基酯在制备潜在有用的内酯吡啶基硫代硫酯18-20中起关键的合成子作用。这些中间体被用来合成许多标题碳青霉烯25-30d，32和49-53。参照噻菌霉素研究了这些碳青霉烯类的抗菌特性和DHP-1敏感性。
• [EN] SIDEROPHORE CONJUGATED PYRAZOLIDINONES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLIDINONES CONJUGUÉES À DES SIDÉROPHORES ET ANALOGUES DE CELLES-CI
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2020018929A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  In one aspect, the invention provides compounds and methods that are useful for treating bacterial infections.

  在一个方面，该发明提供了用于治疗细菌感染的化合物和方法。