(R,R)-diallyl tartrate | 57833-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-diallyl tartrate
• 英文别名: L_g-tartaric acid diallyl ester；Diallyl-L_g-tartrat；L_g-Weinsaeure-diallylester；d-Weinsaeurediallylester；Diprop-2-en-1-yl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate；bis(prop-2-enyl) (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 57833-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: VPPSHXIFIAJKMX-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-diallyl tartrate 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 allyl 2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  分子内亚氨基Diels-Alder反应：菊酯合成的进展

  摘要：

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。

  DOI：

  10.1021/jo901291t
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 烯丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(R,R)-diallyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基醇改进的氮丙啶-2,3-二羧酸酯的合成—致敏化研究

  摘要：

  现在阐明在环氧化物或环亚硫酸盐与叠氮化钠开环期间观察到的3-叠氮基-2-羟基琥珀酸酯差向异构化的原因。这是由于质子在3位的高酸度引起的。通过在含有D 2 O或DC1的溶剂中进行质子氘交换，可以证明这一点。所述抗-3-叠氮基-2- hydroxysuccinates用作中间体对映体纯的反式针对其优化的合成途径被呈现-吖丙啶-2,3-二羧酸酯。本文报道了氮丙啶-2，3-二羧酸的对映体纯的混合二酯的第一个实例，烯丙基乙基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.015

文献信息

• Synthesis of Amino Acid α-Thioethers and Late-Stage Incorporation into Peptides
  作者：Karen D. Milewska、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01297

  日期：2022.5.27

  peptide natural products bearing α-thioether cross-links, such as the family of sactipeptide natural products, highlights the need for strategies to synthesize this underexplored functional motif. Herein, we describe the preparation of orthogonally protected, cross-linked amino acid α-thioether building blocks and probe their stability toward conventional solid-phase peptide synthesis. We overcome challenges

  加速发现具有 α-硫醚交联的结构不同的肽天然产物，例如 sactipeptide 天然产物家族，突出了合成这种未充分探索的功能基序的策略的必要性。在此，我们描述了正交保护的交联氨基酸 α-硫醚结构单元的制备，并探讨了它们对常规固相肽合成的稳定性。我们通过开发 α-硫醚的后期树脂上方法克服了连锁不稳定性的挑战，为 sactipeptide 合成提供了重要的原理证明。
• Diallyl esters and polymers thereof
  申请人：SHELL DEV

  公开号：US02545184A1

  公开（公告）日：1951-03-13
• Patterson, Journal of the Chemical Society, 1913, vol. 103, p. 173
  作者：Patterson

  DOI：——

  日期：——
• BRIGHTY, KATHERINE E.
  作者：BRIGHTY, KATHERINE E.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular Imino Diels−Alder Reaction: Progress toward the Synthesis of Uncialamycin
  作者：Sandy Desrat、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/jo901291t

  日期：2009.9.4

  We herein described an intramolecular imino Diels−Alder reaction promoted with BF3·OEt2/DDQ affording substituted quinolines. Using this procedure, we prepared the chiral quinoline moiety of the uncialamycin, a new enediyne natural product.

  我们在本文中描述了用BF 3 ·OEt 2 / DDQ促进的分子内亚氨基Diels-Alder反应，提供了取代的喹啉。使用该程序，我们制备了一种新烯二炔天然产物非那霉素的手性喹啉部分。