[(1S,2R,3aS,8bR)-4-benzyl-8b-(1-benzylindol-3-yl)-1-prop-1-en-2-yloxy-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl]methoxy-trimethylsilane | 926010-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2R,3aS,8bR)-4-benzyl-8b-(1-benzylindol-3-yl)-1-prop-1-en-2-yloxy-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl]methoxy-trimethylsilane
• CAS: 926010-97-1
• 化学式: C₃₉H₄₃N₃O₂Si
• 分子量: 613.875
• InChiKey: UZZIBAMHBWRTHU-YQYGDOCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3aS,8bR)-4-benzyl-8b-(1-benzylindol-3-yl)-1-prop-1-en-2-yloxy-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl]methoxy-trimethylsilane 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘代三甲硅烷 、 四丁基氟化铵 、 草酸 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (2S,3S,3aR,8aS)-8-Benzyl-3a-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-methoxy-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C

  摘要：

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062801y
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1,1'-dibenzyl-2-oxo-1,2-dihydro-1'H-[3,3']biindolyl-3-yl)hydroxymethyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 [(1S,2R,3aS,8bR)-4-benzyl-8b-(1-benzylindol-3-yl)-1-prop-1-en-2-yloxy-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl]methoxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C

  摘要：

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062801y

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gliocladin C
  作者：Larry E. Overman、Youseung Shin

  DOI：10.1021/ol062801y

  日期：2007.1.1

  The first total synthesis of gliocladin C, a fungal-derived marine alkaloid containing a rare trioxopiperazine fragment, is reported. This asymmetric synthesis establishes the absolute configuration of this structurally novel natural product.