4-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline | 33829-87-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 33829-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• mdl: MFCD04563642
• 分子量: 207.659
• InChiKey: SORYCONFCUFJND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-167 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1,2,2a,2a1,3,4,4a,5-octahydro-4,7a-epoxycyclopenta[cd]isoindol-5-yl-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺骨牌Aza-Piancatelli重排/分子内Diels-Alder反应：Octahydro-1 H -cyclopenta [ cd ]异吲哚的立体选择性合成

  摘要：

  首次以高度立体选择性的方式开发了一种有效的单锅法，用于构建有角度融合的5-6-5氮杂三环骨架。该多米诺反应是氮杂-Piancatelli重排和分子内Diels-Alder反应的新颖组合，可轻松提供六氢-2a，5-环氧-环戊[ cd ]异吲哚加合物，带有六个连续的立体中心，且收率很高。BBr 3介导的氧杂桥联加合物的裂解导致八氢-1 H-环戊[ cd ]异吲哚的形成，这是gracilamine生物碱的氮杂-三环BCE核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01267
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-furylmethylene)-p-chloraniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  高烯丙胺及其相关衍生物作为抗真菌剂的构效关系研究。

  摘要：

  报道了用作抗真菌剂的高烯丙胺和相关衍生物的合成，体外评价和结构-活性关系研究。其中，此处报道的化合物N-（4-溴苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺和N-（4-氯苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺对皮肤癣菌表现出显着的抗真菌活性。理论计算使我们能够确定产生抗真菌反应的最低结构要求，并可以为具有这些特性的化合物的设计提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.036

文献信息

• One-pot solvothermal synthesized CoS2@MoS2 nanocomposites for selective reduction coupling reaction to synthesize imines
  作者：Wenpeng Han、Junwei Wang、Xuekuan Li、Ligong Zhou、Ying Yang、Mingxing Tang、Hui Ge

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.03.007

  日期：2019.5

  Selective reduction coupling of nitroaromatics and aldehydes for imines synthesis has been investigated by using a series of bifunctional CoS2@MoS2 catalysts prepared by one-pot solvothermal method. Under optimal Co/Mo ratio of 0.75 and preparation temperature (180 °C), CoS2@MoS2–180-0.75 catalyst shows 96.5% nitrobenzene conversion, 93.0% imine selectivity and good versatility for substituted nitrobenzene

  通过使用一锅溶剂热法制备的一系列双功能CoS 2 @MoS 2催化剂，研究了硝基芳香族化合物和醛类选择性还原偶联反应用于亚胺的合成。在最佳Co / Mo比0.75和制备温度（180°C）下，CoS 2 @MoS 2 –180-0.75催化剂在温和的条件下显示出96.5％的硝基苯转化率，93.0％的亚胺选择性以及对取代的硝基苯和不同醛的通用性好（ 60°C，1.5 MPa H 2）。表征表明，较高的硝基芳烃加氢活性和良好的选择性主要是由于形成了CoMoS相，苯胺衍生物与醛类之间的偶联反应是通过适当的CoS 2 @MoS 2纳米复合酸度实现的。
• Visible-light-induced photoxidation-Povarov cascade reaction: synthesis of 2-arylquinoline through alcohol and <i>N</i>-benzylanilines under mild conditions <i>via</i> Ag/g-C₃N₄ nanometric semiconductor catalyst
  作者：Peng Wang、Xiaowen Wang、Xiyu Niu、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1039/d0cc00885k

  日期：——

  Ag/g-C3N4 nanometric semiconductor as the photocatalyst, 2-arylquinolines were synthesized through a photoxidation-Povarov cascade reaction of N-benzylanilines and alcohols under visible light irradiation. Under the blue light of a 3 W LED, good yields were achieved for various substrates in oxygen at room temperature. This methodology provides a green and mild alternative for the formation of 2-arylquinoline

  以Ag / g-C3N4纳米半导体为光催化剂，在可见光照射下，通过N-苄基苯胺和醇的光氧化-Povarov级联反应合成了2-芳基喹啉。在3 W LED的蓝光下，室温下在氧气中各种衬底的产率都很高。该方法为2-芳基喹啉衍生物的形成提供了绿色和温和的替代方法。值得注意的是，Ag / g- 纳米复合材料可以方便地回收并以令人满意的产率重复使用数次。
• Unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand-promoted highly active iridium complexes supported on hydrotalcite and its catalytic application in water
  作者：Chenyang Ge、Xinxin Sang、Wei Yao、Liang Zhang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c7gc02892j

  日期：——

  indazolyl-pyridinyl-triazole ligand was synthesized and its iridium complex supported on hydrotalcite was characterized via X-ray power diffraction (XRD), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS), energy dispersive X-ray (EDX) spectroscopy and transmission electron microscopy (TEM). This new heterogeneous catalyst bearing the unsymmetrical indazolyl-pyridinyl-triazole ligand exhibits high catalytic activity

  在此，合成了吲唑基-吡啶基-三唑配体，并通过X射线功率衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线（EDX）光谱和透射表征了负载在水滑石上的铱配合物。电子显微镜（TEM）。这种带有不对称吲唑基-吡啶基-三唑配体的新型多相催化剂在水中表现出很高的催化活性。通过在清洁条件下转移氢化和脱氢，使苄胺与芳胺进行具有挑战性的选择性反应，从而获得了官能化的胺和亚胺。特别地，观察到该催化剂体系在水中显示出良好的回收性能。机理研究表明，这种转变是通过胺的脱氢，水解和缩合过程。反应中间体的直接捕获为该过程提供了充分的证据。
• A chiral cobalt(<scp>ii</scp>) complex catalyzed enantioselective aza-Piancatelli rearrangement/Diels–Alder cascade reaction
  作者：Bin Shen、Qianwen He、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0sc00542h

  日期：——

  A chiral N,N′-dioxide/cobalt(II) complex catalyzed highly diastereoselective and enantioselective tandem aza-Piancatelli rearrangement/intramolecular Diels–Alder reaction has been disclosed. Various valuable hexahydro-2a,5-epoxycyclopenta[cd]isoindoles bearing six contiguous stereocenters have been obtained in good yields with excellent diastereo- and enantio-selectivities from a wide range of both

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。
• Aza‐Piancatelli Cyclization as a Platform for the Preparation of Scaffolds of Natural Compounds: Application to the Total Synthesis of Bruceolline D
  作者：Lucile Marin、Guillaume Force、Vincent Gandon、Emmanuelle Schulz、David Lebœuf

  DOI：10.1002/ejoc.202000849

  日期：2020.9.7

  The aza‐Piancatelli cyclization provides a rapid and practical route to densely functionalized 4‐aminocyclopentenones from biomass‐derived 2‐furylcarbinols. Through a better understanding of the scope and limitations of this reaction, a 3‐step synthesis of bruceolline D was achieved.

  氮杂-Piancatelli环化提供了一条快速而实用的途径，可以从生物质衍生的2-呋喃基碳氢化合物中稠密地官能化4-氨基环戊烯酮。通过更好地了解该反应的范围和局限性，实现了布鲁索醇D的3步合成。