N-(2-furylmethylene)-p-chloraniline | 13533-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-furylmethylene)-p-chloraniline
• 英文别名: N-Furfurylidene-p-chloroaniline；furfurylidene-4-chloroaniline；4-chloro-N-furfurylidene-aniline；furfural-(4-chloro-phenylimine)；Furfural-(4-chlor-phenylimin)；Furfural-(4-chlorphenylimin)
• CAS: 13533-22-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: CBMIDHRPAHWIMC-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-furylmethylene)-p-chloraniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-chloro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  高烯丙胺及其相关衍生物作为抗真菌剂的构效关系研究。

  摘要：

  报道了用作抗真菌剂的高烯丙胺和相关衍生物的合成，体外评价和结构-活性关系研究。其中，此处报道的化合物N-（4-溴苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺和N-（4-氯苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺对皮肤癣菌表现出显着的抗真菌活性。理论计算使我们能够确定产生抗真菌反应的最低结构要求，并可以为具有这些特性的化合物的设计提供指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.036
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 对氯苯胺 以 甲醇 为溶剂， 以79.84%的产率得到N-(2-furylmethylene)-p-chloraniline
  参考文献：
  名称：

  一些糠醛衍生物作为硝化抑制剂。

  摘要：

  合成了三类糠醛衍生物，即NO-糠醛肟醚，糠醛席夫碱（糠醛苯胺）和糠醛查耳酮，并在典型的Ustocrept土壤中的实验室培养研究中评估了其硝化抑制活性。糠醛肟醚和糠醛席夫碱具有潜在的活性，但糠醛查耳酮的活性中等。肟醚中的NO-乙基糠醛肟和糠醛席夫碱中的糠醛-4-氯苯胺表现最好。这两种化合物在第45天以5％的剂量显示出超过50％的硝化抑制作用，而硝普林则显示出73％的抑制作用。糠醛肟醚的活性随着NO-烷基侧链中碳原子的增加而降低。在糠叉基苯胺的苯环中引入氯原子可增加其活性的持久性。NO-乙基糠醛肟和糠叉啶-4-氯苯胺包被的尿素与它们以溶液形式施用时相当。乙基和NO-异丙基肟，以及被氯和硝基取代的席夫碱，即使在最高剂量（40 ppm，土壤）下，对鹰嘴豆种子（鹰嘴豆）也没有任何植物毒性（对发芽有不利影响）。

  DOI：

  10.1021/jf001318d

文献信息

• Studies on the Electronic Absorption Spectra of Some Selected Furan Derivatives. Molecular Orbital Calculations
  作者：Rafie Hassan Abu-Eittah、Maher Mohamed Hammed

  DOI：10.1246/bcsj.57.844

  日期：1984.3

  The electronic absorption spectra of three groups of furan derivatives: 2-formyl, 2-acetylfuran, and 2-furoic acid, N-(2-furylmethylene)amines and phenylfurans were investigated. The predominant conformation as well as the polarity of the molecule could be predicted from its spectrum. The investigated molecules were proved to be “all planar” configuration which led to substantial interaction between

  研究了三组呋喃衍生物的电子吸收光谱：2-甲酰基、2-乙酰基呋喃和 2-呋喃酸、N-(2-呋喃亚甲基) 胺和苯基呋喃。可以从其光谱预测分子的主要构象和极性。研究的分子被证明是“全平面”构型，这导致了子系统的电子状态之间的大量相互作用。借助分子轨道计算预测了 N-(2-呋喃亚甲基) 甲胺和 N-(2-呋喃亚甲基) 苯胺的优选构象。
• An Efficient Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline Derivatives via Imino Diels-Alder and Intramolecular Diels-Alder Reactions with Furan
  作者：Vladimir Kouznetsov、Fedor Zubkov、Uriel Cruz、Eugenia Nikitina

  DOI：10.1055/s-2007-965875

  日期：2007.2

  The straightforward synthesis of new isoindolo[2,1-a]quinoline derivatives from 2,4-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines bearing a furan fragment via the intramolecular Diels-Alder reaction is reported. The synthesis of key precursors was realized with excellent levels of diastereoselectivity either by Povarov reaction or by a multicomponent condensation approach.

  报道了通过分子内 Diels-Alder 反应从带有呋喃片段的 2,4-二取代 1,2,3,4-四氢喹啉直接合成新的异吲哚[2,1-a]喹啉衍生物。通过波瓦罗夫反应或多组分缩合方法，以优异的非对映选择性水平实现了关键前体的合成。
• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。
• Novel Approach to Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinolines: Synthesis of 1- and 3-Halo-Substituted 11-Oxo-5,6,6a,11-tetrahydroisoindolo[2,1-<i>a</i>]quinoline-10-carboxylic Acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Ekaterina V. Boltukhina、Eugenia V. Nikitina、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1055/s-2005-869948

  日期：——

  A series of 1- and 3-halo-substituted isoindolo[2,1-a]quinolines were obtained by means of electrophilic cyclization of methallyl- and allyl-substituted isoindolo-7-carboxylic acids. The influence of halogen atoms on the stereochemistry of the formation of key intermediates, 3a,6-epoxyisoindoles, was studied.

  通过甲基烯丙基和烯丙基取代的isoindolo-7-羧酸的亲电环化，获得了一系列1-和3-卤代异吲哚[2,1-a]喹啉。研究了卤素原子对关键中间体 3a,6-环氧异吲哚形成立体化学的影响。
• Farcasan; Makkay, Academia Republicii Populare Romine, Filiala Cluj, Studii si Cercetari de Chimie, 1959, vol. 10, p. 145,148
  作者：Farcasan、Makkay

  DOI：——

  日期：——