(Z)-4-(5-amino-2,4-dimethylphenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one | 1041644-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-4-(5-amino-2,4-dimethylphenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-4-(5-amino-2,4-methylphenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 1041644-03-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: LMDRPZIORCAZHI-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(p-tolyl)but-3-yn-2-one 、 2,4-二甲基苯胺 在 氟磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(Z)-4-(5-amino-2,4-dimethylphenyl)-4-(4-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  超酸HSO 3 F中乙炔类化合物苯胺链烯基化的新方法。

  摘要：

  由超酸HSO 3 F中的α，β-炔基羰基化合物的三键质子化生成的乙烯基阳离子，在30到75分钟的低温下，与芳基铵离子在30-75分钟内有效反应，形成环烯基化的弗里德尔-克拉夫茨型产物的收率为14-62％。已经详细研究了这种亲电子芳族取代的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.092

文献信息

• Alkenylation of arylamines and N-arylacetamides with acetylene compounds in superacids
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、S. A. Aristov、G. K. Fukin、A. P. Rudenko

  DOI：10.1134/s1070428008070063

  日期：2008.7

  Vinyl type cations generated in superacid HSO3F by the protonation of the triple bond of acetylene compounds efficiently react with arylammonium ions and N-arylacetamides yielding alkenylation products of the aromatic rings in the given amino derivatives. The regio- and stereoselectivity of electrophilic aromatic substitution was investigated involving vinyl type cations and arylammonium ions or N-arylacetamides in HSO3F.
• New method of alkenylation of anilines by acetylene compounds in the superacid HSO3F
  作者：Andrey O. Shchukin、Aleksander V. Vasilyev、Andrey P. Rudenko

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.092

  日期：2008.6

  Vinyl cations, generated by protonation of the triple bond of α,β-alkynylcarbonyl compounds in the superacid HSO3F, react efficiently with arylammonium (anilinium) ions at low temperatures −75 and −30 °C in 30–75 min with the formation of Friedel–Crafts-type products of anilinium ring alkenylation in 14–62% yields. Regio- and stereoselectivity of such electrophilic aromatic substitution has been studied

  由超酸HSO 3 F中的α，β-炔基羰基化合物的三键质子化生成的乙烯基阳离子，在30到75分钟的低温下，与芳基铵离子在30-75分钟内有效反应，形成环烯基化的弗里德尔-克拉夫茨型产物的收率为14-62％。已经详细研究了这种亲电子芳族取代的区域和立体选择性。