4-t-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzoic acid | 76489-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-t-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzoic acid
• 英文别名: 4-(tert-butyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid；4-tert.Butyl-cyclohex-3-en-carbonsaeure；4-Tert-butylcyclohex-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 76489-69-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KPXSJSLELNRDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以67%的产率得到4-(tert-butyl)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mander, Lewis N.; Turner, John V., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 8, p. 1559 - 1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 4-t-butyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  环烷基甲基基团。第4部分。环己烯基甲基和4-烷基环己烯基甲基中构象平衡的电子自旋共振研究

  摘要：

  对于环己-2-烯基甲基和4-烷基环己-2-烯基甲基，可以通过esr光谱法观察到准轴向和准赤道构象异构体。类似地，环己-3-烯基甲基自由基的轴向和赤道构象异构体可以通过电离能谱法进行区分。该CH的构象的自由能差2在2-位，-Δ˙组ģ ° 300，被发现是0.17±0.03千卡摩尔-1和在3-位-Δ ģ ° 300 = 0.0±0.1大卡摩尔–1。通过交换增宽光谱的线形分析确定了环己-2-烯基甲基自由基半椅构象的阿伦尼乌斯参数，发现为：log（k f / s –1）= 12.3 –（5.7 kcal mol –1）/2.3 RT和log（k b / s –1）= 12.0 –（5.5 kcal mol –1）/2.3 RT。所述屏障以关于C旋转α -C β在游离基的环己烯基键比环己阻挡少得多的自由基，因为前者自由基只有一个顺上C（5）-axial氢阻碍旋转而后者自由基具有两个顺式对C（3）和C（5）-axial氢。

  DOI：

  10.1039/p29860001641

文献信息

• Titanocene‐Catalyzed Sequential Carbocarboxylation of Dienes and Alkenes with Organic Halides and Carbon Dioxide in the Presence of <i>n</i> BuMgCl
  作者：Wei Hang、Song Zou、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/cctc.201802082

  日期：2019.8.21

  proceeds efficiently to form flexible and versatile carboxylic acids in the presence of nBuMgCl by the combined use of dienes or alkenes with organic halides and CO2 as the carbon synthon and carboxyl group, respectively. 2,3‐Disubstituted 1,3‐butadienes were used to afford acrylic acids in excellent yields with various organic halides. In the most cases, the arylalkenes afforded benzylic acids in high

  已经开发了钛茂催化二烯或烯烃的区域选择性碳羧化反应。该反应在二甲基丁烯或烯烃分别与有机卤化物和CO 2分别作为碳合成子和羧基的组合使用下，在n BuMgCl的存在下有效地进行以形成柔性多用途的羧酸。2,3-二取代的1,3-丁二烯可与各种有机卤化物一起以高收率提供丙烯酸。在大多数情况下，芳基烯烃在相似条件下以高收率提供苯甲酸。钛茂催化剂在自由基和烯丙基或苄基镁卤化物的产生中起重要作用。
• Synthesis of β,γ-Unsaturated Aliphatic Acids via Ligand-Enabled Dehydrogenation
  作者：Tao Sheng、Guowei Kang、Zhe Zhuang、Nikita Chekshin、Zhen Wang、Liang Hu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c06423

  日期：2023.9.27

  α,β-Dehydrogenation of aliphatic acids has been realized through both enolate and β-C–H metalation pathways. However, the synthesis of isolated β,γ-unsaturated aliphatic acids via dehydrogenation has not been achieved to date. Herein, we report the ligand-enabled β,γ-dehydrogenation of abundant and inexpensive free aliphatic acids, which provides a new synthetic disconnection as well as a versatile

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• PHARMACEUTICAL PRODUCTS CONTAINING THERMALLY-INHIBITED STARCHES
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP0804243A2

  公开（公告）日：1997-11-05
• JPS55136226A
  申请人：——

  公开号：JPS55136226A

  公开（公告）日：1980-10-23
• US5830884A
  申请人：——

  公开号：US5830884A

  公开（公告）日：1998-11-03