bis(1-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienyl) | 130445-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(1-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienyl)
• 英文别名: 1-Tert-butyl-1-(1-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)-2,3,4,5-tetraphenylsilole
• CAS: 130445-23-7
• 化学式: C₆₄H₅₈Si₂
• 分子量: 883.336
• InChiKey: YVZRTZOYEJTSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.19
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基一氯硅烷 、 bis(1-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienyl) 在 sodium 作用下， 生成 1-tert-butyl-1-dimethylsilyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Hwan Hong, Jang; Boudjouk, Philip, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5883 - 5884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2,3,4,5-tetraphenyl-1H-silole 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 bis(1-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienyl)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of 1,1-disodio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)80153-q

文献信息

• Synthesis and NMR-Study of 1-Trimethylsilyl Substituted Silole Anion [Ph4C4Si(SiMe3)]−•[Li]+ and 3-Silolenide 2,5-carbodianions {[Ph4C4Si(n-Bu)2]−2•2[Li]+, [Ph4C4Si(t-Bu)2]−2•2[Li]+} via Silole Dianion [Ph4C4Si]−2•2[Li]+
  作者：Jang-Hwan Hong

  DOI：10.3390/molecules180910568

  日期：——

  1-Trimethylsilyl, 1-R (R = Me, Et, i-Bu)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene [Ph4C4Si(SiMe3)R] are synthesized from the reaction of 1-trimethylsilyl,1-lithio-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadienide anion [Ph4C4SiMe3]−•[Li]+ (3) with methyl iodide, ethyl iodide, and i-butyl bromide. The versatile intermediate 3 is prepared by hemisilylation of the silole dianion [Ph4C4Si]−2•2[Li]+ (2) with trimethylsilyl chloride and characterized by 1H-, 13C-, and 29Si-NMR spectroscopy. 1,1-bis(R)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclopentadiene [Ph4C4SiR2] R = n-Bu (7); t-Bu (8)} are synthesized from the reaction of 2 with n-butyl bromide and t-butyl bromide. Reduction of 7 and 8 with lithium under sonication gives the respective 3-silolenide 2,5-carbodianions [Ph4C4Si(n-Bu)2]−2•2[Li]+ (10) and [Ph4C4Si(t-Bu)2]−2•2[Li]+ (11)}, which are characterized by 1H-, 13C-, and 29Si-NMR spectroscopy. Polarization of phenyl groups in 3 is compared with those of silole anion/dianion, germole anion/dianion, and 3-silolenide 2,5-carbodianions 10 and 11.

  1-三甲基硅、1-R（R = Me、Et、i-Bu）-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯[Ph4C4Si(SiMe3)R]由 1-三甲基硅与甲基碘反应合成、1-三甲基硅、1-硫代-2,3,4,5-四苯基-1-硅杂环戊二烯阴离子 [Ph4C4SiMe3]--[Li]+ (3) 与甲基碘、乙基碘和溴化 i-丁基的反应合成。多功能中间体 3 是通过硅烯二阴离子 [Ph4C4Si]-2-2[Li]+ (2) 与三甲基氯硅烷的半硅烷化反应制备的，并通过 1H-、13C- 和 29Si-NMR 光谱进行表征。1,1-bis(R)-2,3,4,5-tetraphenyl-1-silacyclentadiene [Ph4C4SiR2] R = n-Bu (7); t-Bu (8)} 是由 2 与正丁基溴和叔丁基溴反应合成的。在超声条件下用锂还原 7 和 8，得到了各自的 3-硅烯内 2,5-碳二酸酯[Ph4C4Si(n-Bu)2]-2-2[Li]+ (10) 和 [Ph4C4Si(t-Bu)2]-2-2[Li]+ (11)}，并用 1H-、13C- 和 29Si-NMR 光谱对其进行了表征。将 3 中苯基的极化与硅烯阴离子/二阴离子、胚芽烯阴离子/二阴离子以及 3-硅烯内 2,5- 碳二离子 10 和 11 的极化进行了比较。