10-(4-(tert-butyl)phenyl)acridin-9(10H)-one | 104014-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(4-(tert-butyl)phenyl)acridin-9(10H)-one
• 英文别名: 10-(4-Tert-butylphenyl)acridin-9-one
• CAS: 104014-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: XOYSLGQXCULACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-trimethylsiloxyphenyllithium 、 10-(4-(tert-butyl)phenyl)acridin-9(10H)-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,6-Ditert-butyl-4-[10-(4-tert-butylphenyl)acridin-9-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有对亚甲基醌单元的π-扩展分子的合成及物理性质

  摘要：

  在本文中，我们报道了从芴酮、呫吨酮、噻吨酮、二苯并琥珀烯酮和吖啶酮等芳族酮中轻松合成具有对亚甲基醌单元的 π 扩展分子，以及它们的物理性质的结果。鉴于染料敏化太阳能电池等有机材料的应用，在整个可见光区域表现出强吸收的氧化还原活性化合物引起了极大的兴趣。 1 具有对亚甲基醌结构的 Fuchsone 在可见光区域，并表现出高摩尔消光系数和电化学活性。2 其衍生物已用于染料和颜料。3 此外，品酮衍生物已应用于转录因子 NF-κB 的 DNA 结合抑制剂，用于检测神经毒气的比色阵列，以及使用新型电荷传输剂的电子照相感光体。4-6 然而，关于 π- 扩展和 π- 缩合的 fuchsone 衍生物的合成的报道很少。具有芴骨架的化合物 1 是由对苯醌衍生物与磷叶立德在高温下反应制备的。7 化合物 2 和 3 也由氧杂蒽酮和噻吨酮在草酰氯存在下与苯酚衍生物反应合成， 8 然而，在这些方法中，存在一些缺点，

  DOI：

  10.3987/com-19-s(f)12
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-Acetylphenyl)phenylamino>benzoesaeure-methylester 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 10-(4-(tert-butyl)phenyl)acridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Ittemann, Peter, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 10, p. 3165 - 3197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• Synthesis of Acridones by Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination
  作者：Julia Janke、Alexander Villinger、Peter Ehlers、Peter Langer

  DOI：10.1055/s-0037-1612256

  日期：2019.4

  The Buchwald–Hartwig amination allows an efficient and convenient synthesis of biologically and pharmaceutically important acridones by formation of a six-membered ring. With the described method, a number of derivatives have been synthesized in up to 95% yield by using a variety of anilines as well as benzylic and aliphatic amines.

  Buchwald-Hartwig 胺化反应通过形成六元环可以高效方便地合成具有生物学和药学意义的吖啶酮。使用所描述的方法，通过使用各种苯胺以及苄胺和脂肪胺，以高达 95% 的产率合成了许多衍生物。