2-ethyl-3,6,8-trimethylquinoline | 20168-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3,6,8-trimethylquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-3,6,8-trimethyl-quinoline；2-Aethyl-3,6,8-trimethyl-chinolin；2-Ethyl-3,6,8-trimethyl-chinolin；2-Ethyl-3,6,8-trimethylchinolin
• CAS: 20168-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: SIXKLUOFQAGVTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3,6,8-trimethylquinoline 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 生成 2-ethyl-3,6-dimethyl-quinoline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  v. Miller, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diallyl(2,4-dimethylphenyl)amine 在 dicobalt octacarbonyl 一氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以32%的产率得到2-ethyl-3,6,8-trimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  钴催化二烯丙基苯胺选择性转化为涉及 C-N 和 C-H 活化的喹啉的机理研究

  摘要：

  通过使用 Co2(CO)(8) 作为催化剂，在温和的条件下，可以很容易地从二烯丙基苯胺以良好的产率制备 2,3-取代的喹啉。通过检查二烯丙基苯胺的邻位、间位和对位的一系列给电子和吸电子官能团来探索区域选择性。结果表明空间和电子效应都会影响分离的产率。吸电子基团抑制反应。还研究了溶剂效应、温度效应和催化剂负载。设计了同位素标记实验以描绘反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja070551q

文献信息

• Rhodium-catalyzed synthesis of quinolines and imines under mild conditions
  作者：Dilip Kumar T. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5ra08887a

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of quinolines in aqueous medium using a Rh(ii)acetate/TPPTS recyclable catalytic system has been developed. Furthermore, imines were also synthesized from benzylamines in moderate to good yields under solvent free conditions.

  已开发出一种在水介质中使用Rh(II)乙酸盐/TPPTS可回收催化体系合成喹啉的高效协议。此外，在无溶剂条件下，亦可从苄胺中合成亚胺，产率在中等到良好之间。
• CLARET P. A.; OSBORNE A. G., J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1979, 29, NO 3, 175-179
  作者：CLARET P. A.、 OSBORNE A. G.

  DOI：——

  日期：——
• US3956420A
  申请人：——

  公开号：US3956420A

  公开（公告）日：1976-05-11
• v. Miller, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2272
  作者：v. Miller

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Investigation of the Cobalt-Catalyzed Selective Conversion of Diallylanilines to Quinolines Involving C−N and C−H Activations
  作者：Ling Li、William D. Jones

  DOI：10.1021/ja070551q

  日期：2007.9.1

  2,3-Substituted quinolines were readily prepared from diallylanilines in good yields under mild conditions by using Co2(CO)(8) as catalyst. Regioselectivity has been explored by examining a series of electron-donating and electron-withdrawing functional groups at ortho, meta, and para positions of the diallylanilines. The results show that both steric and electronic effects influence the isolated yields

  通过使用 Co2(CO)(8) 作为催化剂，在温和的条件下，可以很容易地从二烯丙基苯胺以良好的产率制备 2,3-取代的喹啉。通过检查二烯丙基苯胺的邻位、间位和对位的一系列给电子和吸电子官能团来探索区域选择性。结果表明空间和电子效应都会影响分离的产率。吸电子基团抑制反应。还研究了溶剂效应、温度效应和催化剂负载。设计了同位素标记实验以描绘反应机制。