(S)-methyl 2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 36097-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate；methyl (S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propionate；(S)-methyl 2-acetamido-3-(4-nitrophenyl) propionate；Nalpha-Acetyl-p-Nitro-L-Phenylalanine Methyl Ester；methyl (2S)-2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 36097-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: BPMDYJZNMRSICW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 10.0~100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.11h， 生成 L-3-(4-氨基苯基)-2-邻苯二甲酰亚氨基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种Melphalan中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Melphalan中间体及其制备方法,由化合物对硝基苯甲醛在甲醇、盐酸溶剂等作用下经过酸化得到，本发明路线反应条件温和，且收率比现有的制备方法高，经济有效，适于大规模的工业化生产。合成路线如下：

  公开号：

  CN110041214A
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (S)-methyl 2-acetamido-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-3- [4-（2-氨基-5-磺基-苯基偶氮）-苯基]-丙酸的合成与研究：一种新型的鸡蛋清溶菌酶淀粉样生成抑制剂†

  摘要：

  能够阻断淀粉样蛋白合成的化合物可能具有治疗潜力。我们报告有关2-乙酰基氨基-3- [4-（2-氨基-5-磺基-苯基偶氮）-苯基]-丙酸 作为HEWL（蛋清溶菌酶）淀粉样蛋白抑制剂，从 苯丙氨酸。该化合物阻止单体并表现出抗聚集活性。此外，乙酰基衍生物1担任比三氟乙酰基衍生物更好的抑制剂2对在体外的HEWL模型系统的淀粉样蛋白原纤维形成。

  DOI：

  10.1039/c2md20236k

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Polyethylene Glycol as an Environmentally Friendly and Recyclable Reaction Medium for Enantioselective Hydrogenation
  作者：Hai-Feng Zhou、Qing-Hua Fan、Wei-Jun Tang、Li-Jin Xu、Yan-Mei He、Guo-Jun Deng、Li-Wen Zhao、Lian-Quan Gu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200606215

  日期：2006.10

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive, non-toxic and recyclable reaction medium for ruthenium- and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-arylacrylic acids (Ru-catalyzed CC bond reduction), enamides (Rh-catalyzed CC bond reduction), β-keto esters and simple aromatic ketones (Ru-catalyzed CO bond reduction). In all cases, high catalytic activities and enantioselectivities

  聚乙二醇（PEG）被发现是廉价的，无毒且可回收的反应介质，用于钌和铑催化的2-芳基丙烯酸的不对称氢化（Ru催化的CC键还原），酰胺（Rh催化的CC键还原） ），β-​​酮酸酯和简单的芳族酮（Ru催化的CO键还原）。在所有情况下，都可以实现高催化活性和对映选择性，这与常规有机溶剂体系中的催化活性和对映选择性相当。用市售的手性二膦配体制备的Ru和Rh催化剂可以像离子液体一样通过简单的萃取而容易地循环利用，并且可以重复使用多达9次，而不会明显降低催化活性和对映选择性。从提取物中以高分离产率获得还原产物。
• Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation with aminophosphine ligands derived from 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine
  作者：Rongwei Guo、Xingshu Li、Jing Wu、Wai Him Kwok、Jian Chen、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01510-1

  日期：2002.9

  Chiral ligands 2,2′-bis(dicyclohexylphosphinoamino)-1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphinoamino]-1,1′-binaphthyl were synthesized by reacting 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine with dicyclohexylchlorophosphine and bis(3,5-dimethylphenyl)chlorophosphine, respectively. Application of these ligands to the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of a variety of amidoacrylic acids and esters

  通过1,1反应合成手性配体2,2'-双（二环己基膦氨基）-1,1'-联萘基和2,2'-双[双（3,5-二甲基苯基）膦氨基] -1,1'-联萘基′-联萘-2，2′-二胺分别与二环己基氯膦和双（3，5-二甲基苯基）氯膦。这些配体在Rh催化的各种酰胺基丙烯酸和酯的不对称加氢中的应用提供了具有出色对映选择性（高达99％ee和定量收率）的手性氨基酸衍生物。
• Temperature-Controlled Bidirectional Enantioselectivity in a Dynamic Catalyst for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Golo Storch、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/anie.201412098

  日期：2015.3.16

  enantiomerically pure catalysts is one of the most widely used methods for the preparation of enantiomerically pure compounds. The separate synthesis of both enantiomerically pure compounds requires tedious and time‐consuming preparation of both enantiomerically pure catalysts or chiral separation of the racemic products. Here, we report a stereochemically flexible diastereomeric rhodium(I) catalyst

  使用对映体纯催化剂的不对称催化是制备对映体纯化合物的最广泛使用的方法之一。两种对映体纯化合物的单独合成需要两种对映体纯催化剂的繁琐且耗时的制备或外消旋产物的手性分离。在这里，我们报道了一种立体化学上灵活的非对映体铑（I）催化剂，用于前手性（Z）-α-乙酰氨基二十二酸酯和α-取代的丙烯酸酯的不对称加氢，其随温度变化而改变其对映选择性，从而以恒定的高收率生产每种对映体纯的化合物随着时间的推移具有高对映选择性。相同的轴向手性铑（I）催化剂可产生对映体比例高达87的（R）-苯丙氨酸衍生物：
• Mechanistically Guided One Pot Synthesis of Phosphine‐Phosphite and Its Implication in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Anirban Sen、Rohit Kumar、Swechchha Pandey、K. Vipin Raj、Pawan Kumar、Kumar Vanka、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/ejoc.202101447

  日期：2022.1.17

  Synthesis of hybrid phosphorus ligands is a multistep, time-consuming exercise. This limitation has been addressed by meticulous understanding of the process of formation of hybrid ligands and a one pot synthesis of a phosphine-phosphite ligand (L1) is reported for the first time. L1 coordinates to Rh and catalyzes asymmetric hydrogenation of 15 substrates with a high TOF of 2289 and enantiomeric excess

  杂化磷配体的合成是一项多步骤、耗时的工作。通过对杂化配体形成过程的细致了解，这一限制得到了解决，并且首次报道了膦-亚磷酸酯配体 (L1) 的一锅合成。L1 与 Rh 配位并催化 15 种底物的不对称氢化，具有 2289 的高 TOF 和 92% 的对映体过量。