methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentanecarboxylate | 87636-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 87636-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: ROVYWJFAFQFNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentanecarboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 aluminum oxide 、 草酰氯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 Rh2(Oct)4 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Eurifoloid A的桥接[5-7-7]三环核心的合成

  摘要：

  我们在此描述了一种有效和不对称构建 eurifolid A 三环核心的新方法，该核心具有独特且高度应变的双环 [4.4.1] 环系统。开发了一种铑催化的分子内 [3 + 2] 偶极环加成，以安装具有综合挑战性的桥联双环 [4.3.1] 环系统。报道的化学反应显示了使用非对映选择性分子内 [3 + 2] 环加成和扩环构建 eurifolid A 框架的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02784
• 作为产物：
  描述：

  (butene-3-yl)-1 oxo-2 cyclopentanecarboxylate de methyle 在 臭氧 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到methyl (+/-)-2-oxo-1-(3-oxopropyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-双还原胺化反应将N-苯基取代的吡咯烷，哌啶和氮杂双环

  摘要：

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400115

文献信息

• P-BEMP: A New Efficient and Commercially Available User-Friendly and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、David Bensa

  DOI：10.1055/s-2004-815996

  日期：——

  Michael addition of 1,3-dicarbonyls with various Michael acceptors has been found to be catalyzed by commercially available, user-friendly and recyclable N-phenyl-tris(dimethylamino)iminophosphorane immobilized on polystyrene resin (P-BEMP). The reaction does not require anhydrous solvents or inert atmosphere and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adducts, which can

  已发现 1,3-二羰基与各种迈克尔受体的迈克尔加成可通过固定在聚苯乙烯树脂 (P-BEMP) 上的市售、用户友好和可回收的 N-苯基-三(二甲氨基)亚氨基正膦催化。该反应不需要无水溶剂或惰性气氛，在室温下顺利进行，得到相应的加合物，通过简单的过滤即可方便地以高收率和高化学纯度进行分离。
• Highly Efficient Phosphazene Base-Catalyzed Michael Addition of <i>β</i>-Ketoesters in Water
  作者：David Bensa、Jean-Michel Brunel、Gérard Buono、Jean Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2001-13369

  日期：——

  Michael addition of various β-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 10 mol% of N-phenyltris(dimethylamino)iminophosphorane results in high yield conversion to the corresponding adducts.

  含有10摩尔% N-苯基三(二甲基氨基)亚胺膦的水中，各种β-酮酯与多个Michael受体发生Michael加成反应，结果是相应加合产物的高产率转化。
• Cycloaddition reactions of aldimines of 1,5-ketoaldehydes. Applications in the synthesis of polycyclic nitrogen heterocycles
  作者：Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett、Gnanamoly Yoganathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01189-2

  日期：1999.2

  imine → azomethine ylide → cycloaddition cascades. Acid catalysed cyclisations of the NH group of the pyrrolidine products onto the ketone functionality results in novel tri- and tetra-cyclic nitrogen heterocycles.

  一系列环状和无环1,5-酮醛的脂肪族醛亚胺会经历金属催化的区域和立体特异性亚胺→甲亚胺叶立德→环加成级联反应。吡咯烷产物的NH基团在酮官能团上的酸催化环化产生新颖的三环和四环氮杂环。
• Utilization of Nonionic Bases in Water as a Highly Efficient Organocatalytic System for Michael Addition of β‐Ketoesters
  作者：David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1081/scc-120030703

  日期：2004.12.31

  Michael addition of various beta-ketoesters with several Michael acceptors in water containing 5 mol% of a nonionic base such as phosphazenes, guanidines, and more classical nitrogen containing derivatives or triphenyl phosphine results in high yield conversion to the corresponding adducts. The study also clearly establishes the benefical use of water as solvent compared to more conventional organic medium.
• Conversion of ketones having δ, ϵ-π-functions to cyclopentanols by zinc-trimethylchlorosilane
  作者：E.J. Corey、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88033-8

  日期：1983.1