methyl 3,5-dibenzyloxy-4-hydroxybenzoate | 1123215-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dibenzyloxy-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1123215-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: PLCULTHGICCAOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  539.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dibenzyloxy-4-hydroxybenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Dimethyl 5,17-dimethoxy-25,27-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)-2,8,14,20-tetraoxa-4,6,16,18,26,28-hexazapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-11,23-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  π-电子缺陷腔扩展的草酸[aca] [2]芳烃[2]三嗪的合成，结构及其与阴离子的相互作用

  摘要：

  报道了基于阴离子-π相互作用原理的新型大环阴离子受体。通过后宏环化修饰方案和逐步片段偶联方法，有效地合成了在下边缘带有两个其他电子缺陷（杂）芳环的官能化的草酸[aca] lix [2] arene [2] triazines。所得的恶草酰[2]芳烃[2]三嗪大环采用1，3-交替构象，因此产生由两个三嗪环和两个附加的芳族环组成的扩大的电子缺陷腔或空间。光谱滴定研究表明，五氟苯基取代的氧杂lix [2]芳烃[2]三嗪与叠氮化物和氟化物在溶液中的选择性相互作用，结合常数（K 1：1）为1.33×10 3。到3.52×10 3 M –1。

  DOI：

  10.1021/jo2024448
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(allyloxy)-3,5-bis(benzyloxy)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 3,5-dibenzyloxy-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  π-电子缺陷腔扩展的草酸[aca] [2]芳烃[2]三嗪的合成，结构及其与阴离子的相互作用

  摘要：

  报道了基于阴离子-π相互作用原理的新型大环阴离子受体。通过后宏环化修饰方案和逐步片段偶联方法，有效地合成了在下边缘带有两个其他电子缺陷（杂）芳环的官能化的草酸[aca] lix [2] arene [2] triazines。所得的恶草酰[2]芳烃[2]三嗪大环采用1，3-交替构象，因此产生由两个三嗪环和两个附加的芳族环组成的扩大的电子缺陷腔或空间。光谱滴定研究表明，五氟苯基取代的氧杂lix [2]芳烃[2]三嗪与叠氮化物和氟化物在溶液中的选择性相互作用，结合常数（K 1：1）为1.33×10 3。到3.52×10 3 M –1。

  DOI：

  10.1021/jo2024448

文献信息

• Preparation of Isodehydrodigallic Acid Using Ullmann Condensation
  作者：Haruka Imai、Ryo Koyama、Yoshikazu Horino、Hitoshi Abe

  DOI：10.1248/cpb.c20-00937

  日期：2021.3.1

  Isodehydrodigallic acid, which is an important component of several ellagitannin compounds, was easily synthesized using a classical Ullmann condensation reaction. Graphical Abstract Fullsize Image

  使用经典的Ullmann缩合反应可以轻松合成异硬脂酸二硬脂酸，它是几种鞣花单宁化合物的重要组成部分。 图形抽象全尺寸图像
• The First Total Synthesis of Gravicycle
  作者：Katsuaki Ueda、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.2012.87

  日期：2012.1.5

  The total synthesis of gravicycle, isolated from Grevillea robusta, has been achieved for the first time. The key step of our synthetic process is the efficient assembly of a highly functionalized biaryl ether via the copper-catalyzed O-arylation of suitably protected pyrogallol-5-carboxylate, using triarylbismuth(V) diacetate.

  我们首次实现了从罗布麻属植物中分离出的葡萄酸的全合成。我们合成过程的关键步骤是利用二乙酸三芳基铋（V），通过铜催化适当保护的焦醛-5-羧酸酯的 O-芳基化反应，有效地组装出高度官能化的双芳基醚。
• 一种抗肿瘤化合物
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109970765B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明涉及一种抗肿瘤化合物，更特别涉及一种具有氧杂杯[2]芳烃[2]三嗪骨架的载体分子，其具有式I所示结构，其中，R1、R2、R3和R4的定义如本文所定义。该载体分子不仅可用于离子跨膜运输，还可抑制癌细胞生长，具有抗肿瘤活性。本发明还提供了相应的制备方法。本发明提供的制备方法具有原料廉价易得，操作简便，反应高效，反应条件温和，对映选择性高，产物在空气中稳定且易分离，产物纯度高的特点，具有很好的实用性。
• Anion Transporters Based on Noncovalent Balance including Anion−π, Hydrogen, and Halogen Bonding
  作者：Wen-Long Huang、Xu-Dong Wang、Sen Li、Rui Zhang、Yu-Fei Ao、Jun Tang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00561

  日期：2019.7.19

  efficient chloride transporters with effective concentrations (EC50) falling in the range of 3.1–7.4 μM and following an order of 1a > 1b > 1c > 1d. The contribution of halogen bonding and cooperative noncovalent bonds to ion transport was then discussed. Significantly, transporters 1 exhibit high anticancer activity. In the presence of 1 and KCl (60 mM), the cell survival of HCT116 reduces to 11.9–24

  由新的非共价相互作用介导的阴离子跨膜运输是超分子化学中的重点。在这项工作中，通过一锅法设计并合成了一系列由氧杂二恶唑[2]芳烃[2]三嗪衍生的转运蛋白1和2，它们在合理的邻近位置带有阴离子-π-，氢-和卤素键合位点。没食子酸酯衍生物和单或二卤素取代的三嗪。1 H NMR滴定表明溶液中1和2对Cl –和Br –的有效结合，缔合常数范围为10 2 –10 4 M –1。通过两个配合物的单晶结构和密度泛函理论计算，揭示了阴离子-π，氢和卤素键的配合作为阴离子结合的驱动力。荧光分析表明，化合物1是有效的氯化物转运蛋白，其有效浓度（EC 50）在3.1–7.4μM范围内，并以1a > 1b > 1c > 1d的顺序排列。然后讨论了卤素键和协作性非共价键对离子迁移的贡献。明显地，转运蛋白1表现出高的抗癌活性。在1的存在下和KCl（60 mM），HCT116的细胞存活率降低至11.9–24.9％，IC 50值在52
• org/10.1016/j.tetlet.2012.09.005
  作者：Li, Sen、Wang, De-Xian、Wang, Mei-Xiang

  DOI：org/10.1016/j.tetlet.2012.09.005

  日期：——