3-benzyl-5-chloroindolin-2-one | 1165901-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5-chloroindolin-2-one
• 英文别名: 3-benzyl-5-chloro-oxindole；3-Benzyl-5-chloro-indolin-2-one；3-benzyl-5-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1165901-92-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO
• 分子量: 257.719
• InChiKey: SGQODJAGKYIRRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯二硫 、 3-benzyl-5-chloroindolin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-benzyl-5-chloro-3-((4-methoxyphenyl)thio)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的氧化吲哚，四氢萘酮和芳基乙酰胺的选择性氧化C（sp 3）-S / Se偶联：不对称有机锡代乙酰胺的合成

  摘要：

  已经开发了无过渡金属的合成方法，用于制备不对称的二芳基和芳基烷基硫属元素化物：砜，硫化物和硒化物，这些化合物是由吲哚，四氢萘酮，芳基乙酰胺和芳基硫属元素化物前体的sp 3 -C键形成的。使用碘化钾，在DMSO中的叔丁基氢过氧化物和乙酸从亚磺酸钠中获得砜。使用叔丁醇钾在DMSO中由二芳基二硫化物或二硒化物制备硫化物和硒化物。α-四氢萘酮同时进行硫属元素化和芳构化，导致一锅中生成2-硫属元素基-1-萘酚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03735
• 作为产物：
  描述：

  5-氯氧化吲哚 、 苯甲醛 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-benzyl-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含吲哚的芳烃和烯烃的sp3 C-H键的无过渡金属化学选择性氧化CC偶联：3-芳基氧吲哚，苯并呋喃和吲哚并吲哚的合成

  摘要：

  过渡金属（TM）-free和无卤素的NaO吨卜介导的氧化的SP之间的交叉耦合3羟吲哚和SP的C-H键2硝基芳烃的C-H键已经发展到接入3-芳基取代的室温下，短时间内在DMSO中有3,3-芳基二取代的羟吲哚。有趣的是，在没有TM的条件下，羟吲哚的sp 3 C-H键也可以与苯乙烯反应，用于实际合成季铵3,3-二取代的羟吲哚。合成的3-氧吲哚也进一步转化为高级杂环，即苯并呋喃吲哚，吲哚吲哚和取代的吲哚。反应的机理实验表明，由sp 3形成阴离子中间体在DMSO中由叔丁醇碱形成的羟吲哚的CH键。在原位产生的碳负离子中添加硝基苯会导致DMSO中的3-（硝基苯基）氧杂吲哚基碳负离子，随后被DMSO氧化为3-（硝基-芳基）羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/asia.201601647

文献信息

• Iron‐Catalyzed Borrowing Hydrogen <i>C</i> ‐Alkylation of Oxindoles with Alcohols
  作者：Mubarak B. Dambatta、Kurt Polidano、Alexander D. Northey、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1002/cssc.201900799

  日期：——

  general and efficient iron‐catalyzed C‐alkylation of oxindoles has been developed. This borrowing hydrogen approach employing a (cyclopentadienone)iron carbonyl complex (2 mol %) exhibited a broad reaction scope, allowing benzylic and simple primary and secondary aliphatic alcohols to be employed as alkylating agents. A variety of oxindoles underwent selective mono‐C3‐alkylation in good‐to‐excellent

  已经开发了一种普遍有效的铁催化的吲哚的C烷基化反应。使用（环戊二烯酮）羰基铁络合物（2mol％）的这种借入氢方法表现出广泛的反应范围，允许将苄基和简单的伯和仲脂肪族醇用作烷基化剂。各种羟吲哚以良好的分离效率进行了选择性的单C 3-烷基化反应（28个实例，50-92％的产率，79％的平均产率）。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Palladium-Catalyzed Tandem Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Benzylic Alcohols
  作者：Takeharu Toyoshima、Yusuke Mikano、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol101892b

  日期：2010.10.15

  distinct reactions, the first, cyclization of 2-(alkynyl)aryl isocyanates with benzylic alcohols, and the second, [1,3] rearrangement of a benzyl group from oxygen to carbon, furnishing 3,3-disubstituted oxindoles in one pot.

  钯配合物依次促进了两个机理上不同的反应，第一个是将2-（炔基）芳基异氰酸酯与苄醇环化，第二个是[1,3]苄基从氧到碳的重排，得到3,3-一锅中加入双取代的羟吲哚。
• Cobalt-Catalyzed Peroxidation of 2-Oxindoles with Hydroperoxides
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Tao Yue、Hong-Ru Wu、Wei-Chun Feng、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00622

  日期：2016.7.1

  A highly efficient and facile cobalt-catalyzed C–H activation and peroxidation of 2-oxindoles was reported, which provides a new pathway for the synthesis of biologically active 3-peroxy-2-oxindoles from readily available starting materials in excellent chemical yields. The resulting products could be further transformed into various substituted 3-peroxyoxindoles in good to excellent yields. The developed

  据报道，一种高效且容易的钴催化的2-氧吲哚的C–H活化和过氧化反应，为从易于获得的起始原料以优异的化学收率合成具有生物活性的3-过氧-2-氧吲哚提供了一条新途径。可以将所得产物以良好至优异的产率进一步转化为各种取代的3-过氧羟吲哚。所开发的方法已成功应用于天然产物（±）-N- [2-（3-羟基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-基）乙基]乙酰胺的合成。
• Asymmetric construction of quaternary stereocenters by direct organocatalytic amination of 3-substituted oxindoles
  作者：Zi-Qing Qian、Feng Zhou、Tai-Ping Du、Bo-Lun Wang、Miao Ding、Xiao-Li Zhao、Jian Zhou

  DOI：10.1039/b915257a

  日期：——

  Quinidine derivative (QD)2PYR was found to catalyze the asymmetric direct amination of unprotected prochiral 3-oxindole with DIAD to construct quaternary stereocenters at the C3 position with excellent enantioselectivity.

  奎尼丁衍生物 (QD)2PYR 被发现能够催化未保护的非对称前手性 3-氧吲哚与 DIAD 的直接胺化反应，以在 C3 位置构建四面体立体中心，并具有优异的手性选择性。
• Highly Enantioselective and Organocatalytic α-Amination of 2-Oxindoles
  作者：Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1021/ol901405r

  日期：2009.9.3

  chiral carbon center was generated by asymmetric amination of N-unprotected 2-oxindoles with azodicarboxylate catalyzed by commercial biscinchona alkaloids in good to excellent yields with high enantioselectivities.

  提出了一种有效的不对称合成3-氨基-2-氧吲哚的方法。四取代的手性碳中心是由N-未保护的2-氧吲哚与偶氮二羧酸酯的不对称胺化反应生成的，该偶氮二羧酸酯是由商业双链金枪手生物碱催化的，具有良好的收率和优异的高对映选择性。