(S)-(+)-N-(5-benzyloxy-1-pentylidene)-p-toluenesulfinamide | 620165-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-(5-benzyloxy-1-pentylidene)-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-4-methyl-N-(5-phenylmethoxypentylidene)benzenesulfinamide
• CAS: 620165-39-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: DJFUETYYHUPGJV-YSSBIZNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(5-benzyloxy-1-pentylidene)-p-toluenesulfinamide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 氢气 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 92.58h， 生成 dimethyl (2R,6S)-2-amino-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,6S)- and meso-(2S,6R)-Diaminopimelic Acids from Enantiopure Bis(sulfinimines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000038u
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S)-(+)-N-(5-benzyloxy-1-pentylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (2S,6S)- and meso-(2S,6R)-Diaminopimelic Acids from Enantiopure Bis(sulfinimines)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000038u

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Quinolizidine Alkaloid (−)-Epimyrtine with Intramolecular Mannich Cyclization and <i>N</i>-Sulfinyl δ-Amino β-Ketoesters
  作者：Franklin A. Davis、Yulian Zhang、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1021/jo030208d

  日期：2003.10.1

  A concise, six-step, enantioselective synthesis of (-)-epimyrtine employing the N-sulfinyl delta-amino beta-ketoester chiral building block is described.
• Asymmetric Synthesis of (2<i>S</i>,6<i>S</i>)- and <i>meso</i>-(2<i>S</i>,6<i>R</i>)-Diaminopimelic Acids from Enantiopure Bis(sulfinimines)
  作者：Franklin A. Davis、Vaidyanathan Srirajan

  DOI：10.1021/jo000038u

  日期：2000.5.1