(R,Z)-5-bromopent-4-en-2-ol | 1262235-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,Z)-5-bromopent-4-en-2-ol
• 英文别名: (Z,2R)-5-bromopent-4-en-2-ol
• CAS: 1262235-05-1
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: POHROAHUAABZAX-DWFCDSDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-5-bromopent-4-en-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S,Z)-5-bromopent-4-en-2-yl 2-((E)-3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-enyl)-4,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 (R,Z)-5-bromopent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092

文献信息

• Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Christopher A. LeClair、Matthew B. Boxer、Craig J. Thomas、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.092

  日期：2010.12

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.