(2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid | 119435-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
• 英文别名: (-)-(R,R)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid；2-((2R,6R)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid；[(2R,6R)-6-Methyloxan-2-yl]acetic acid；2-[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 119435-08-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: URCFGFMSZBUDDP-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;POHMAKOTR, M.;SCHREGENBERGER, C.;WELDMANN, B.;MALI, R. S.;POH+, HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 2, 419-450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 platinum(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,6R)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Curvulone B的简明全合成

  摘要：

  描述了curvulone B 的简洁和收敛立体选择性合成。该合成利用串联异构化，然后在 Mukaiyama 型羟醛条件下进行 C-O 和 C-C 键形成反应，以构建反式-2,6-二取代二氢吡喃环系统作为关键步骤。这种合成的其他重要特征是交叉复分解、差向异构化和 Friedel-Crafts 酰化。

  DOI：

  10.1055/a-1297-6838

文献信息

• Reductive Cyclizations of Hydroxysulfinyl Ketones:  Enantioselective Access to Tetrahydropyran and Tetrahydrofuran Derivatives
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/jo034817x

  日期：2003.10.1

  The stereocontrolled formation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans and cis-2,6-disubstituted tetrahydropyrans is achieved from enantiopure ketosulfinyl esters by reduction, Weinreb's amide, and ketone formation, followed by the reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) of the resulting hydroxysulfinyl ketones. The sulfoxide-bearing heterocycles were transformed into two natural products, (-)-centrolobine

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。
• Alcohol Dehydrogenase‐Triggered Oxa‐Michael Reaction for the Asymmetric Synthesis of Disubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans
  作者：Harry Eastman、James Ryan、Beatriz Maciá、Vittorio Caprio、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/cctc.201900658

  日期：2019.8.21

  oxanes) and tetrahydrofurans, in excellent conversion, yield and high enantiomeric and diastereomeric excess. To highlight the utility of the methodology, we report the synthesis of an analogue of the fungal antioxidant brocaketone A. Also described is the preparation of the (–)‐(R,R)‐enantiomer of the natural product, (+)‐(S,S)‐(cis‐6‐methyltetrahydropyran‐2‐yl)acetic acid.

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。
• Stereoselective Reduction of Bicyclic Ketals. An Efficient Synthesis of (−)-(<i>R</i>,<i>R</i>)-(<i>cis</i>-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid, an Enantiomer of Civet Cat Constituent
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/cl.1988.927

  日期：1988.6.5

  (−)-(R,R)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, an enantiomer of civet cat constituent, was prepared in high yield by using a stereoselective reduction of bicyclic ketals as a key step.

  (-)-(R,R)-(cis-6-Methyltetrahydropyran-2-yl)乙酸，麝猫猫成分的对映体，通过使用双环缩酮的立体选择性还原作为关键步骤以高产率制备。
• Synthesis of a Glandular Secretion of the Civet Cat, (2<i>S</i>,6<i>S</i>)-(6-Methyltetrahydropyran-2-yl)acetic Acid and Its Enantiomer, by Using the Yeast-Reduction Product and Recovered Substrate from Yeast Reduction
  作者：Shunji MORI、Shoko IWAMOTO、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70.712

  日期：2006.1

  A glandular secretion of the civet cat, (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid 1 and its enantiomer, were synthesized from the yeast-reduction product and recovered substrate from yeast reduction.

  从酵母还原产物合成了麝香猫的腺分泌物（2S，6S）-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸1及其对映异构体，并从酵母还原中回收了底物。
• Total synthesis of isocladosporin and 3- epi -isocladosporin
  作者：Debendra K. Mohapatra、Saurabh Maity、Shivalal Banoth、Rajesh G. Gonnade、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.060

  日期：2016.1

  A convergent total synthesis of isocladosporin and 3-epi-isocladosporin is reported starting from commercially available homoallyl alcohol in 10 longest linear steps with 28% overall yield. The key steps involved in the synthesis are cross-metathesis, tandem isomerization followed by C-O and C-C bond formation reactions for the synthesis of trans-2,6-disubstituted dihydropyrans developed by us, acylation reaction and Luche reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.