(R)-5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-2-one | 946524-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-2-one
• 英文别名: (-)-(5R)-5-(3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)hexan-2-one；5R-(tetrahydro-3'R,5'R-dihydroxy-6'S-methyl-2H-pyran-2'R-yloxy)-2-hexanone；ascaroside C6；(5R)-5-[(2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexan-2-one
• CAS: 946524-24-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: KDIFLHQRDPSWHT-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Ascr#2 是秀丽隐杆线虫中的一种蛔苷类物质，能有效诱导 dauers 阶段（即休眠的幼虫阶段）的形成。在低浓度下，它与 Ascr#3 的混合物可作为雄性引诱剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-2-one 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R,6R)-5-hydroxy-2-methyl-6-(((R)-5-oxohexan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl 1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性MS筛查显示了秀丽隐杆线虫中的性信息素和吲哚类a甙信号传导中的物种特异性†

  摘要：

  吲哚类scar虫苷（icas）代表一类高度有效的线虫衍生模块信号转导成分，整合了氨基酸，碳水化合物和脂肪酸代谢的结构性输入。使用高灵敏度质谱仪对雌雄同体的秀丽隐杆线虫的粗制外代谢组进行比较分析，结果发现，吲哚类scar草苷共混物主要由两种新成分组成。分离的icas＃2和icas＃6.2的结构通过NMR光谱确定，并通过总合成和化学相关性证实。足量到足量的icas＃2和icas＃6.2具有协同作用，以吸引雄性，表明其具有性信息素的功能。十四种人鞭毛虫的比较分析物种进一步表明，特定物种的吲哚a甙生物合成在Elegans组中是高度保守的。占主导地位的吲哚a虫苷icas＃2，icas＃3和icas＃9的功能表征显示出高度的物种特异性和性别特异性方面的显着变异性，因此证实了吲哚类scar虫苷可调节线虫的不同生物学功能团体。尽管线虫反应通常对同种信号最明显，但线虫细单胞菌（Caenorhabditis

  DOI：

  10.1039/c6ob01230b
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-5-(((2R,3R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018

文献信息

• Improved Synthesis of an Ascaroside Pheromone Controlling Dauer Larva Development in Caenorhabditis elegans
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Tina Schäfer、Gabriele Theumer、Eugeni Entchev、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-0029-1216967

  日期：2009.10

  Using an efficient Wacker oxidation as a key step, we describe a significantly improved synthesis of the dauer-promoting ascaroside 2 for biological studies of the novel sterol ring methylase STRM-1.

  利用高效的瓦克氧化法作为关键步骤，我们描述了一种经过显著改进的促进矮小的阿斯卡甙 2 的合成方法，用于新型甾醇环甲基化酶 STRM-1 的生物学研究。
• Ascarosides as nematode sex pheromones
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US08318146B1

  公开（公告）日：2012-11-27

  A pheromonal compound produced by Caenorhabditis elegans has been identified as 5R-(3′-O-[β-D-glucosyl]-tetrahydro-3′R,5′R-dihydroxy-6′S-methyl-2H-pyran-2′R-yloxy)-2-hexanone. The novel compound, in combination with other ascarosides, elicit a synergistic signaling response from various adult male Caenorhabditis spp.

  通过鉴定，一种由秀丽隐杆线虫产生的信息素化合物已被确定为5R-(3′-O-[β-D-葡萄糖苷]-四氢-3′R,5′R-二羟基-6′S-甲基-2H-吡喃-2′R-氧基)-2-己酮。这种新型化合物与其他阿斯卡罗苷结合，能够从各种成年雄性秀丽隐杆线虫中引发协同信号响应。
• Selective MS screening reveals a sex pheromone in Caenorhabditis briggsae and species-specificity in indole ascaroside signalling
  作者：Chuanfu Dong、Franziska Dolke、Stephan H. von Reuss

  DOI：10.1039/c6ob01230b

  日期：——

  ascarosides (icas) represent a highly potent class of nematode-derived modular signalling components that integrate structural inputs from amino acid, carbohydrate, and fatty acid metabolism. Comparative analysis of the crude exo-metabolome of hermaphroditic Caenorhabditis briggsae using a highly sensitive mass spectrometric screen reveals an indole ascaroside blend dominated by two new components. The structures

  吲哚类scar虫苷（icas）代表一类高度有效的线虫衍生模块信号转导成分，整合了氨基酸，碳水化合物和脂肪酸代谢的结构性输入。使用高灵敏度质谱仪对雌雄同体的秀丽隐杆线虫的粗制外代谢组进行比较分析，结果发现，吲哚类scar草苷共混物主要由两种新成分组成。分离的icas＃2和icas＃6.2的结构通过NMR光谱确定，并通过总合成和化学相关性证实。足量到足量的icas＃2和icas＃6.2具有协同作用，以吸引雄性，表明其具有性信息素的功能。十四种人鞭毛虫的比较分析物种进一步表明，特定物种的吲哚a甙生物合成在Elegans组中是高度保守的。占主导地位的吲哚a虫苷icas＃2，icas＃3和icas＃9的功能表征显示出高度的物种特异性和性别特异性方面的显着变异性，因此证实了吲哚类scar虫苷可调节线虫的不同生物学功能团体。尽管线虫反应通常对同种信号最明显，但线虫细单胞菌（Caenorhabditis
• Ascaroside activity in Caenorhabditis elegans is highly dependent on chemical structure
  作者：Kyle A. Hollister、Elizabeth S. Conner、Xinxing Zhang、Mark Spell、Gary M. Bernard、Pratik Patel、Ana Carolina G.V. de Carvalho、Rebecca A. Butcher、Justin R. Ragains

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.07.018

  日期：2013.9

  panel of ascarosides and tested them for dauer-inducing activity. This panel includes a number of natural ascarosides that were detected in crude pheromone extract, but as yet have no assigned function, as well as many unnatural ascaroside derivatives. Most of these ascarosides, some of which have significant structural similarity to the natural dauer pheromone components, have very little dauer-inducing

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。