6-Chloro-3-methoxyhex-1-ene | 81640-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Chloro-3-methoxyhex-1-ene
• CAS: 81640-14-4
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19235304
• 分子量: 148.633
• InChiKey: WFBGEIOZWUJMSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-methoxyhex-1-ene 在 正丁基锂 、 lithium 、 1,3-二溴丙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以40%的产率得到反式-1-甲氧基-2-甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物的分子内环化IV。杂原子对有机锂化合物环化的影响

  摘要：

  烯基锂中的烷氧基可影响环化的立体化学。正丁基锂的存在增加了立体选择性，使得仅产生一种立体化学；反之，TMEDA的存在消除了杂原子的影响，因此仅产生其他立体化学。产率为33％至44％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82995-6
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 、 1-溴-3-氯丙烷 在 仲丁基锂 作用下， 生成 6-Chloro-3-methoxyhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  有机金属化合物的分子内环化IV。杂原子对有机锂化合物环化的影响

  摘要：

  烯基锂中的烷氧基可影响环化的立体化学。正丁基锂的存在增加了立体选择性，使得仅产生一种立体化学；反之，TMEDA的存在消除了杂原子的影响，因此仅产生其他立体化学。产率为33％至44％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82995-6

文献信息

• SMITH, M. J.;WILSON, S. E., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 46, 4615-4618
  作者：SMITH, M. J.、WILSON, S. E.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular cyclizations of orgamometallic compounds IV. Heteroatom influence on cyclizations of organolithium compounds
  作者：Michael J. Smith、Stanley E. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82995-6

  日期：1981.1

  Alkoxyl groups in alkenyllithiums can influence the stereochemistry of cyclization. The presence of n-butyllithium increases the stereoselectivity such that only one stereochemistry results; the presence of TMEDA negates the heteroatom's influence so that only the other stereochemistry results. Yields are 33% to 44%.

  烯基锂中的烷氧基可影响环化的立体化学。正丁基锂的存在增加了立体选择性，使得仅产生一种立体化学；反之，TMEDA的存在消除了杂原子的影响，因此仅产生其他立体化学。产率为33％至44％。