<4S,5S,7S,8S>-1(10)-Guaiene-8,11-diol | 137320-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <4S,5S,7S,8S>-1(10)-Guaiene-8,11-diol
• 英文别名: (3S,3aS,5S,6S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-3,8-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazulen-6-ol
• CAS: 137320-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: BTMJNLJGHRFXRA-HBEIAFGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-苯乙基异氰酸酯 、 <4S,5S,7S,8S>-1(10)-Guaiene-8,11-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以13 mg的产率得到<4S,5S,7S,8S>-11-Hydroxy-1(10)-guaiene-8-yl-<1S>-(1-phenyl)-ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  来自长尾白菜的愈创木酚酯

  摘要：

  摘要 从 Thapsia villosa var. 中分离出了三种新的萜烯。次要 [2 n =22 (=2x)] 并且主要通过光谱方法显示为新型倍半萜醇 (4 S ,5 S ,7 S ,8 S )-1(10)-guaiene-8 的单酯， 11-二醇。酸部分分别是对香豆酸、阿魏酸和硒酸。母体愈创甘油醚的 8-O-(S)-1-苯基乙基氨基甲酰基衍生物的 X 射线分析确定了相对构型和绝对构型。讨论了在 T. villosa 种内不同标本中发现的萜烯异质性的化学分类学价值。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98237-2
• 作为产物：
  描述：

  <4S,5S,7S,8S>-8-p-Coumaroyloxy-1(10)-guaien-11-ol 在 sodium methylate 作用下， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  来自长尾白菜的愈创木酚酯

  摘要：

  摘要 从 Thapsia villosa var. 中分离出了三种新的萜烯。次要 [2 n =22 (=2x)] 并且主要通过光谱方法显示为新型倍半萜醇 (4 S ,5 S ,7 S ,8 S )-1(10)-guaiene-8 的单酯， 11-二醇。酸部分分别是对香豆酸、阿魏酸和硒酸。母体愈创甘油醚的 8-O-(S)-1-苯基乙基氨基甲酰基衍生物的 X 射线分析确定了相对构型和绝对构型。讨论了在 T. villosa 种内不同标本中发现的萜烯异质性的化学分类学价值。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98237-2