plumericin | 77-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: plumericin
• 英文别名: methyl (1S,4S,8R,10R,11E,14S)-11-ethylidene-12-oxo-7,9,13-trioxatetracyclo[6.5.1.01,10.04,14]tetradeca-2,5-diene-5-carboxylate
• CAS: 77-16-7；31298-76-7；87037-55-6；103064-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: VFXXNAVZODKBIW-AWYLIFPBSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  D25 +197.5 ±2° (c = 0.982 in chloroform)
• 沸点：
  352.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2451 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  plumericin 在 盐酸 作用下， 反应 5.5h， 以90%的产率得到descarbomethoxyallamandin
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of allamandin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94743-9
• 作为产物：
  描述：

  在 cellulase (β-glucosidase) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 plumericin
  参考文献：
  名称：

  Protoplumericin, an iridoid bis-glucoside in Allamanda neriifolia.

  摘要：

  通过多次柱色谱和液滴逆流色谱，从钩藤（Allamanda neriifolia HOOK）甲醇渗滤液的极性部分中分离出原普鲁梅利辛（Protoplumericin，13-O-(β-D-吡喃葡萄糖基-对香豆酰)-普鲁梅利德（IV））。分别将IV酶促转化成普鲁梅利辛（I）和普鲁梅利德（III），并进行了碱性转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3051

文献信息

• Protoplumericin, an iridoid bis-glucoside in Allamanda neriifolia.
  作者：TATSUO YAMAUCHI、FUMIKO ABE、MASAKATSU TAKI

  DOI：10.1248/cpb.29.3051

  日期：——

  Protoplumericin, 13-O-(β-D-glucopyranosyl-p-coumaroyl)-plumieride (IV), was isolated from the polar fraction of the MeOH percolate of Allamanda neriifolia HOOK by means of several column chromatographies and droplet counter current chromatography. Enzymatic and alkaline transformations of IV into plumericin (I) and plumieride (III), respectively, were carried out.

  通过多次柱色谱和液滴逆流色谱，从钩藤（Allamanda neriifolia HOOK）甲醇渗滤液的极性部分中分离出原普鲁梅利辛（Protoplumericin，13-O-(β-D-吡喃葡萄糖基-对香豆酰)-普鲁梅利德（IV））。分别将IV酶促转化成普鲁梅利辛（I）和普鲁梅利德（III），并进行了碱性转化。
• The total synthesis of allamandin
  作者：Barry M. Trost、James M. Balkovec

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94743-9

  日期：1985.1