2-(7'-hydroxyhept-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 111737-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(7'-hydroxyhept-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 7-[(Oxan-2-yl)oxy]hept-5-yn-1-ol；7-(oxan-2-yloxy)hept-5-yn-1-ol
• CAS: 111737-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: DWQDHCILHIXSPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7'-hydroxyhept-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Hydroxy-5-heptynoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Haynes, Richard K.; Lambert, Dale E.; Parafiniuk, Krystyna A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 273 - 280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 aluminium(III) triflate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(7'-hydroxyhept-2'-ynyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铱催化的Z-保留不对称烯丙基取代反应对映选择性合成中环内酯

  摘要：

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01103

文献信息

• Tandem Macrolactone Synthesis: Total Synthesis of (−)‐Exiguolide by a Macrocyclization/Transannular Pyran Cyclization Strategy
  作者：Daichi Mizukami、Kei Iio、Mami Oda、Yu Onodera、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/anie.202202549

  日期：2022.5.23

  to access tetrahydropyran-containing macrolactones in a single step from readily available linear precursors. To illustrate the feasibility of the synthetic strategy, an antitumor marine macrolide, (−)-exiguolide, was synthesized in just 13 steps from a commercially available compound.

  开发了一种集成了 Meyer-Schuster 重排、大环闭环复分解和跨环 oxa-Michael 加成的催化串联反应，可从现成的线性前体一步获得含四氢吡喃的大环内酯。为了说明该合成策略的可行性，一种抗肿瘤海洋大环内酯类 (-)-exiguolide 由市售化合物仅用 13 个步骤合成。
• Linb, Chi-Fong; Hwanga, Martin; Kuo, Yao-Haur, Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 2, p. 525 - 532
  作者：Linb, Chi-Fong、Hwanga, Martin、Kuo, Yao-Haur、Wu, Ming-Jung

  DOI：——

  日期：——
• HAYNES R. K.; LAMBERT D. E.; PARAFINIUK K. A.; SCHOBER P. A.; TURNER S. G+, AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 2, 273-280
  作者：HAYNES R. K.、 LAMBERT D. E.、 PARAFINIUK K. A.、 SCHOBER P. A.、 TURNER S. G+

  DOI：——

  日期：——
• Haynes, Richard K.; Lambert, Dale E.; Parafiniuk, Krystyna A., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 2, p. 273 - 280
  作者：Haynes, Richard K.、Lambert, Dale E.、Parafiniuk, Krystyna A.、Schober, Paul A.、Turner, Susan G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Medium-Sized-Ring Lactones via Iridium-Catalyzed <i>Z</i>-Retentive Asymmetric Allylic Substitution Reaction
  作者：Lu Ding、Hao Song、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.2c01103

  日期：2022.3.23

  Medium-sized rings are important structural units, but their synthesis, especially in a highly enantioselective manner, has been a great challenge. Herein we report an enantioselective synthesis of medium-sized-ring lactones by an iridium-catalyzed Z-retentive asymmetric allylic substitution reaction. The reaction features mild conditions and a broad substrate scope. Various eight- to 11-membered-ring

  中等大小的环是重要的结构单元，但它们的合成，特别是以高度对映选择性的方式，一直是一个巨大的挑战。在这里，我们报告了通过铱催化的Z保持不对称烯丙基取代反应对中型环内酯的对映选择性合成。该反应条件温和，底物范围广。各种 8 至 11 元环内酯可以中等至优异的产率（高达 88%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供。Z-烯丙基前体和 Ir 催化剂的利用对于中等环的形成至关重要。