(+)-methyl <5R,(S)R>-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate | 133043-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-methyl <5R,(S)R>-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate
• 英文别名: methyl [5R,(S)R]-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate；(+)-methyl (5R,(S)R)-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate；methyl (5R)-5-hydroxy-6-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]hexanoate
• CAS: 133043-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: OVIUXODMCIVXSE-CWTRNNRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl <5R,(S)R>-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 2,4-Dimethoxy-zearalenone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (S)-zearalenone dimethyl ether, an orsellinic acid type macrolide

  摘要：

  The synthesis of (S)-zearalenone dimethyl ether is described. The chiral part of the molecule was obtained by asymmetric synthesis monitored by a chiral sulfoxide group and introduced in the very last steps of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo00007a015
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-methyl <5R,(S)R>-5-hydroxy-6-(p-tolylsulfinyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  羟基亚磺酰基酮的还原环化：对映选择性地获得四氢吡喃和四氢呋喃衍生物。

  摘要：

  通过还原，Weinreb酰胺和酮的形成，从对映体纯的酮亚磺酰基酯中实现顺式2，5-二取代的四氢呋喃和顺式2，6-二取代的四氢吡喃的立体控制形成，然后将所得产物进行还原环化（Et3SiH / TMSOTf）。羟基亚磺酰基酮。带有亚砜的杂环被转化为两个天然产物，（-）-中心叶氨酸（1）和两个顺式-（6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸的对映体（2）。

  DOI：

  10.1021/jo034817x

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Centrolobine
  作者：Françoise Colobert、Renaud Des Mazery、Guy Solladié、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol025778z

  日期：2002.5.1

  see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-Centrolobine is described. The key reaction is the synthesis of the cis-disubstituted tetrahydropyran framework by intramolecular cyclization of the enantiopure hydroxyketone 3 with Et3SiH and TMSOTf. The stereoselective reduction of the beta-ketosulfoxide 4 is the source of chirality. Revision of the absolute configuration of (-)-Centrolobine

  [结构：见正文]描述了（-）-Centrolobine的第一个对映选择性全合成。关键反应是通过Et3SiH和TMSOTf对映体纯的羟基酮3的分子内环化反应，合成顺式二取代的四氢吡喃骨架。β-酮亚砜4的立体选择性还原是手性的来源。建议修订（-）-Centrolobine的绝对配置。
• Solladie, Guy, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 10, p. 837 - 847
  作者：Solladie, Guy

  DOI：——

  日期：——