4'-methyl-4-hydroxycinnamanilide | 157731-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4'-methyl-4-hydroxycinnamanilide
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)-N-(4-methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 157731-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: JKPCWPAVEKIDRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 、 乙烷,三氯氟- 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4'-methyl-4-hydroxycinnamanilide
  参考文献：
  名称：

  咖啡酰胺作为选择性基质金属蛋白酶抑制剂的合成及构效关系分析

  摘要：

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.027

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Substituted Cinnamic Acids and Amide Analogues: A New Class of Herbicides
  作者：Shipra Vishnoi、Vikash Agrawal、Virendra K. Kasana

  DOI：10.1021/jf8034385

  日期：2009.4.22

  In the present investigation, substituted cinnamic acids (3-hydroxy, 4-hydroxy, 2-nitro, 3-nitro, 4-nitro, 3-chloro, and 4-methoxy) and their amide analogues with four different types of substituted anilines have been synthesized. The synthesized compounds have been screened for their germination inhibition activity on radish (Raphanus sativus L. var. Japanese White) seeds at 50, 100, and 200 ppm concentrations

  在本研究中，具有四种不同类型取代苯胺的取代肉桂酸（3-羟基，4-羟基，2-硝基，3-硝基，4-硝基，3-氯和4-甲氧基）及其酰胺类似物具有已合成。已经筛选了合成的化合物对萝卜（萝卜）的萌发抑制活性。L.var。日本白）以50、100和200 ppm的浓度接种种子，并将其活性与标准除草剂美法津制剂（sencor）进行比较。所有化合物均表现出显着的活性。观察到随着测试溶液浓度的增加，活性也增加。除4-羟基肉桂酰苯胺外，所有化合物在100 ppm浓度下均显示出超过70％的抑制作用。化合物2-氯（4'-羟基）肉桂酰苯胺是受试化合物中最好的化合物，并且发现其在所有浓度下均与标准的甲苯丙嗪相当。因此，可以得出结论，可以将取代的肉桂酸及其酰胺类似物开发为潜在的除草剂。
• Synthesis and structure–activity relationship analysis of caffeic acid amides as selective matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Yu-Ping Tang、Wei Li、Lian Yin、Jian-Ping Yang、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.027

  日期：2013.3

  Four series of acid amides were synthesized, and through measurement using a fluorogenic substrate assay with human recombinant MMP-1, MMP-2 and MMP-9, compound 3f showed considerable inhibitory activities against MMP-2, MMP-9 and the best selectivity over MMP-1. Preliminary structure–activity relationship analysis indicated that caffeic acid amides with electron-donating groups at para-position of

  合成了四个系列的酰胺，并通过使用荧光底物测定法与人重组MMP-1，MMP-2和MMP-9进行测量，化合物3f对MMP-2，MMP-9表现出相当大的抑制活性，并且选择性优于MMP-1。初步的结构-活性关系分析表明，在氨基苯基对位具有供电子基团的咖啡酰胺比具有吸电子基团的酰胺具有更好的抑制活性和选择性，并且在咖啡酰基中相邻的二羟基的存在非常多。对于MMP-2和MMP-9抑制活性很重要。