2,2,5-Trimethyl-5-hexenal | 81331-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5-Trimethyl-5-hexenal
• 英文别名: 2,2,5-trimethyl-5-hexanal；2,2,5-Trimethylhex-5-enal
• CAS: 81331-91-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OSPOXBKDAHREKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-Trimethyl-5-hexenal 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-((1R,2R)-1,3,3-Trimethyl-2-vinyl-cyclopentyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-Δ9(12)-capnellene via iterative intramolecular type-I-“Magnesium-ene” reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85683-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-5-hexenoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2,5-Trimethyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲苯捕获反应。基础研究及其在线性稠合三环戊烷合成中的应用

  摘要：

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80003-8

文献信息

• Intramolecular 1,3-diyl trapping reactions: Total synthesis of the marine natural product (, )Δ9(12)-capnellene
  作者：R.Daniel Little、Gary L. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82964-6

  日期：1981.1

  An intramolecular 1,3-diyl trapping reaction is utilized in the key step of a total synthesis of the marine natural product Δ9(12)-capnellene.

  在海洋天然产物Δ9 （12） -capnellene的全合成的关键步骤中，使用了分子内1,3-二基捕获反应。
• Generation, rearrangements and some synthetic uses of bishomoallyllithiums
  作者：Fangping Chen、Boguslaw Mudryk、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81201-1

  日期：1994.1

  bishomoallyllithiums rearrange to primary bishomoallyllithiums via cyclobutylcarbinyllithium intermediates. An oxyanionic group on a carbon atom adjacent to the lithium-bearing carbon atom has a remarkable accelerating effect on the ring closure to a 4-membered ring. Formylation of some bishomoallyllithiums affords the precursors of type-II intramolecular ene reactions, which generate six membered ring compounds

  对于bishomoallyllithiums甲通用制备方法通过4,4'-二-由还原性锂化的叔二甲基烯丙基苯硫醚的-丁基联苯醚（LDBB），可通过以下方法制得：（1）γ，δ-不饱和酮的硫代缩醛化，然后用烷基或氢取代苯硫基之一，或（2）将甲苯基的Wittig或Peterson烯化依次通过在氯三甲基硅烷的存在下将苯硫基甲基铜酸酯共轭加成至烯酮上而制得的γ（苯硫基）酮。通过环丁基羰基锂中间产物，一些仲和叔叔比邻烯丙基锂重排为伯叔比邻烯丙基锂。与含锂碳原子相邻的碳原子上的氧阴离子基团对四元环的闭环具有显着的促进作用。某些双烯丙基锂的甲酰化可提供II型前体 分子内烯反应，在经受路易斯酸催化的环化反应时会生成六元环化合物。
• [EN] DIHYDROQUINOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROQUINOLINONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014044615A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to new dihydroquinolinone derivatives as defined in formula (I), as well as to a new process for the manufacture of dihydroquinolinone derivatives. The invention further relates to the use of said dihydroquinolinone derivatives as pesticide.

  本发明涉及新的二氢喹啉酮衍生物，如式（I）所定义，以及一种新的制备二氢喹啉酮衍生物的方法。该发明还涉及将这些二氢喹啉酮衍生物用作杀虫剂的用途。
• Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383
  作者：Little, R. Daniel、Muller, George W.、Venegas, Manuel G.、Carroll, Gary L.、Bukhari, Ahmed、Patton, Larry、Stone, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the marine natural product .DELTA.9(12)-capnellene. Reversal of regiochemistry in the intramolecular 1,3-diyl trapping reaction
  作者：R. Daniel Little、Gary L. Carroll、Jeffrey L. Petersen

  DOI：10.1021/ja00342a048

  日期：1983.2