2,3-dimethylbutane-1,1,1,4,4,4-d6-2,3-diol | 40662-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylbutane-1,1,1,4,4,4-d6-2,3-diol
• 英文别名: d6-pinacol；2,3-Bis-(trideuteriomethyl)-2,3-butandiol；1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-dimethyl-butane-2,3-diol；1,1,1,4,4,4-Hexadeuterio-2,3-dimethylbutane-2,3-diol；1,1,1,4,4,4-hexadeuterio-2,3-dimethylbutane-2,3-diol
• CAS: 40662-48-4
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 124.128
• InChiKey: IVDFJHOHABJVEH-WTJPRRJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylbutane-1,1,1,4,4,4-d6-2,3-diol 在 四羟基二硼 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以29%的产率得到4,4',5,5'-tetramethyl-4,4',5,5'-tetrakis(methyl-d3)-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  硼代酯的三碳同构立体控制合成1,5-立体异构中心

  摘要：

  烯丙基频哪醇硼酸酯对1,3-硼异向重排是稳定的。我们开发了一种由Pd II介导的异构化工艺，该工艺可产生具有高E 选择性的二或三取代的烯丙基硼酸酯。这种方法与锂化-硼化的结合可以合成具有1,5-立体异构中心的碳链。该方法的效用已在（+）-茉莉素的正式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201405700
• 作为产物：
  描述：

  氘代碘甲烷 、 2,3-丁二酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2,3-dimethylbutane-1,1,1,4,4,4-d6-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  硼代酯的三碳同构立体控制合成1,5-立体异构中心

  摘要：

  烯丙基频哪醇硼酸酯对1,3-硼异向重排是稳定的。我们开发了一种由Pd II介导的异构化工艺，该工艺可产生具有高E 选择性的二或三取代的烯丙基硼酸酯。这种方法与锂化-硼化的结合可以合成具有1,5-立体异构中心的碳链。该方法的效用已在（+）-茉莉素的正式合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201405700

文献信息

• Regioselective Alkynylation and Alkenylation at the More Hindered C–B Bond of 1,2-Bis(Boronic) Esters
  作者：Xi-Zhang Zou、Jian-Fei Ge、Yun-Xiao Yang、Yi-Fan Huang、De-Wei Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04301

  日期：2024.3.1

  effective synthetic methods stands in stark contrast to the large number of encumbered sites encountered in molecules of interest. Here, we demonstrate that 1,2-bis(boronates) undergo selective alkynylation and alkenylation at the more sterically hindered C–B bond. Our preliminary mechanistic studies disclosed that this reaction can proceed through two convergent pathways involving direct coupling of sterically

  有机分子空间位阻较大的位点的选择性转化代表了精确修饰分子能力的前沿。缺乏有效的合成方法与目标分子中遇到的大量阻碍位点形成鲜明对比。在这里，我们证明 1,2-双（硼酸酯）在空间位阻更大的 C-B 键处发生选择性炔基化和烯基化。我们的初步机理研究表明，该反应可以通过两种收敛途径进行，涉及空间阻碍位点的直接偶联与 1,2-硼迁移偶联。值得注意的是，这种方法有助于方便地获得烯基和炔基硼产品，这些产品可以通过一系列转化来多样化。