5-(氨基乙烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧烷-4,6-二酮 | 15568-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(氨基乙烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧烷-4,6-二酮
• 中文别名: 5-(亚甲基胺)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 5-aminomethylene-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-aminoethylene-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(Aminomethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(aminomethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 15568-88-4
• 化学式: C₇H₉NO₄
• mdl: MFCD01111609
• 分子量: 171.153
• InChiKey: NBFFWEHAIAWVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210,5-211,5°C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 5-(氨基乙烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧烷-4,6-二酮 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 3-aminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Imidate Chemistry: A General and Versatile Synthesis of β-Enaminoesters, β-Ketoesters, and Methyl Ketones from Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29361
• 作为产物：
  描述：

  5-<<(Benzyliminomethyl-λ⁶-sulfanyliden)amino>methylen>-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到5-(氨基乙烯基)-2,2-二甲基-1,3-二氧烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Jacobi, Markus A., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 805 - 808

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Primary ethynamines (HC.tplbond.CNH2, PhC.tplbond.CNH2), aminopropadienone (H2NCH:C:C:O), and imidoylketene (HN:CHCH:C:O). Preparation and identification of molecules of cosmochemical interest
  作者：Curt. Wentrup、Horst. Briehl、Primoz. Lorencak、Uwe J. Vogelbacher、Hans Wilhelm. Winter、Andre. Maquestiau、Robert. Flammang

  DOI：10.1021/ja00213a002

  日期：1988.3

  Ethynamine (HO≡CNH) has been prepared from three different precursors (7a, 7b, and 8) by flash vacuum pyrolysis and observed by low-temperature infrared spectroscopy for the first time. The collision activation mass spectra (CAMS) strongly support the assignments. The Meldrum's acid derivative 8 also gives rise to equilibrating imidoylketene (10) and aminopropadienone (9), observable by both IR and

  乙胺 (HO≡CNH) 由三种不同的前体 (7a、7b 和 8) 通过快速真空热解制备，并首次通过低温红外光谱观察。碰撞激活质谱 (CAMS) 强烈支持这些分配。Meldrum 的酸衍生物 8 还产生了平衡的亚胺基烯酮 (10) 和氨基丙二烯酮 (9)，可通过 IR 和 CAMS 观察到。9 在 680 °C 以上脱羰为乙胺。乙胺在气相中部分异构化为乙腈，但在 70 至 50 °C 之间以固态聚合。乙烯酮亚胺 (HC=C=NH) 和丙烯腈都是在 3-羟基丙腈的 FVP 上形成的。2-苯乙胺 (PhC≡CNH) 很容易通过异恶唑酮 11 的 FVP 产生。
• Synthesis of 2-substituted 1,3-oxazin-6-ones by gas-phase pyrolysis
  作者：Hamish McNab、Kirsti Withell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01102-1

  日期：1996.2

  Acylaminomethylene Meldrum's acid derivatives 5 are prepared either by direct reaction of methoxymethylene Meldrum's acid 4 with primary amides, or by acylation of aminomethylene Meldrum's acid 6. Pyrolysis of the substrates 5 under FVP conditions gives the title compounds 8 in good yields.

  通过甲氧基亚甲基梅尔德鲁姆酸4与伯酰胺的直接反应，或通过氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸6的酰化反应制备酰基氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸衍生物5。在FVP条件下热解底物5以良好的产率得到标题化合物8。
• Pyrimidine Nucleosides Syntheses by Late-Stage Base Heterocyclization Reactions
  作者：Elfie S. Cavalli、Thomas Mies、Henry S. Rzepa、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03152

  日期：2022.12.16

  An efficient two-step procedure for the syntheses of pyrimidine nucleosides is presented. A series of glycosyl 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives were prepared from β-anomeric isonitriles by reaction with Meldrum’s acid or by allowing aminomethylene Meldrum’s acid to react with an 1-aldofuranosyl halide or acetate. The resultant 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives

  提出了一种合成嘧啶核苷的有效两步法。一系列糖基 5-(氨基亚甲基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮衍生物通过与 Meldrum 酸反应或通过使氨基亚甲基 Meldrum 酸与 1-醛糖呋喃基卤化物或乙酸盐反应，从 β-异头异腈制备. 生成的 5-(aminomethylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 衍生物通过转酰基反应与异氰酸苄基或 2,4-二甲氧基苄基酯反应，得到 uridine-5-carboxylic acid 衍生物和相关核苷。这些核苷羧酸通过用N-溴代琥珀酰亚胺进行溴代脱羧而转化为其他 C-5 衍生物。
• NEUVONEN, KARI;PAJUNEN, ESKO, KEMIA-KEMI, 15,(1988) N0B, C. 1038
  作者：NEUVONEN, KARI、PAJUNEN, ESKO

  DOI：——

  日期：——
• CELERIER J.-P.; DELOISY E.; KAPRON P.; LHOMMET G.; MAITTE P., SYNTHESIS, 1981, NO 2, 130-133
  作者：CELERIER J.-P.、 DELOISY E.、 KAPRON P.、 LHOMMET G.、 MAITTE P.

  DOI：——

  日期：——