(S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane | 127102-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 127102-60-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QJXFGAZSYFTBPD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到5-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 (S,S)-(salen)cobalt(III)(OAc) 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-4-but-3-enyl-2,2-dimethyl[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  脱氯绿孢子A和D的总合成和细胞毒活性

  摘要：

  从已知的甲基2-（2-甲酰基-3,5-二羟基苯基）开始，聚酮化合物天然产物脱氯绿孢子A和D的第一次和收敛的总合成分别以17个最长的线性步骤完成，总产率分别为2.8％和5.4％。乙酸酯和可商购的R -（+）-环氧丙烷和1,2-环氧-5-己烯。我们的合成利用关键的Mitsunobu酯化和（E）-选择性闭环复分解（RCM）来组装大环，并利用Jacobsen水解动力学拆分来安装立体生成中心。发现这两种合成化合物对七种人类癌细胞系均表现出显着的细胞毒性活性，IC 50范围为6.66-17.15μM。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.025

文献信息

• Reductive Spiroannulation of Nitriles with Secondary Electrophiles
  作者：Matthew D. Morin、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol050567q

  日期：2005.5.1

  The scope of reductive decyanation and spiroannulation reactions has been expanded to include secondary electrophiles for potentially useful transformations. Secondary phosphates and chlorides, as well as terminal epoxides, cyclize in a stereospecific fashion. Both endo and exo modes of cyclization were observed with terminal epoxides.

  还原性脱氰和螺环化反应的范围已扩大到包括潜在的有用转化的仲亲电试剂。仲磷酸盐和氯化物，以及末端环氧化物以立体特异性方式环化。末端环氧化物均观察到内环和外环的环化模式。
• Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques
  作者：Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Christopher W. McDaniel、Cheng Y. Zhu、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Shneior Lifson

  DOI：10.1021/jo00297a031

  日期：1990.5
• Improved chemoselectivity in intramolecular alkylidene carbene CH insertion
  作者：Douglass F. Taber、Thomas E. Christos

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01081-2

  日期：1997.7

  The alkylidene carbene generated by chloromethylenation/alpha-elimination of 1 proceeds with a high degree of selectivity for methoxy C-H insertion over methine insertion, to give 2. The carbene generated with trimethylsilyldiazomethane results in an approximately 1:1 mixture of 2 and 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Studies directed toward the first total synthesis of acremodiol and acremonol
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Samala Mallesham、Chirutha Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.030

  日期：2009.11

  Studies directed toward the synthesis of acremodiol and acremonol resulted in the synthesis of two macrodiolides 1, la, and 2 besides 3. The attempted synthesis of 1 and 2 confirmed that the absolute stereochemistry defined in the earlier report is incorrect. Compound I was synthesized by RCM-mediated macrocyclization. Attempted synthesis of 2 failed to give good yields in the cyclization, and la and 2 were synthesized by the Yamaguchi macrolactonization method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。