rel-(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rel-(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: trans-bicyclo<4.4.0>dec-8-en-2-one；1-Oxo-trans-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalin, trans-Δ⁶-octalone-1 (i. O.)；(+/-)-1-oxo-trans-1.2.3.4.4a.5.8.8a-octahydro-naphthalene；(+/-)-1-Oxo-trans-1.2.3.4.4a.5.8.8a-octahydro-naphthalin；(4aS,8aS)-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: LFDGSLNQYSSFGI-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.8h， 生成 rel-(3aR,5S,5aS,6S,9aR)-5-hydroxy-1-oxo-6-vinyldodecahydropyrrolo<1,2-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of dl-gephyrotoxin and dl-dihydrogephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a030
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,9S)-4-Hydroxy-trans-Δ6-octalon-1 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 rel-(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  与微生物反应。部14 [1]立体异构萘烷酮（1）和一些相关的二环和三环酮通过还原弯孢镰形

  摘要：

  外消旋的，立体异构贴花-1-酮和几个相关的二环和三环酮已被微生物具有高立体定向减少弯孢楹（TEHON）BOEDIJN。已经确定了产品的组成以及相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480733

文献信息

• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。
• A Change from Kinetic to Thermodynamic Control Enables <i>trans-</i>Selective Stereochemical Editing of Vicinal Diols
  作者：Yu-An Zhang、Xin Gu、Alison E. Wendlandt

  DOI：10.1021/jacs.1c11902

  日期：2022.1.12

  Here, we report the selective, catalytic isomerization of cis-1,2-diols to trans-diequatorial-1,2-diols. The method employs triphenylsilanethiol (Ph3SiSH) as a catalyst and proceeds under mild conditions in the presence of a photoredox catalyst and under blue light irradiation. The method is highly chemoselective, broadly functional group tolerant and provides concise access to trans-diol products

  在这里，我们报道了顺式-1,2-二醇选择性催化异构化为反式-双赤道-1,2-二醇。该方法采用三苯基硅烷硫醇（Ph 3 SiSH）作为催化剂，并在光氧化还原催化剂存在下和蓝光照射下在温和条件下进行。该方法具有高度化学选择性、广泛的官能团耐受性，并且提供了使用其他方法不易获得的反式二醇产物的简洁途径。机理研究表明，异构化是通过硅烷硫醇催化剂介导的可逆氢原子转移途径进行的。
• Synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin
  作者：David J. Hart

  DOI：10.1021/jo00330a051

  日期：1981.8
• Some Reactions of Δ²-Cyclohexenone, Including the Synthesis of Bicyclo(2,2,2)-octanedione-2,6
  作者：Paul D. Bartlett、G. Forrest Woods

  DOI：10.1021/ja01868a014

  日期：1940.11
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12