trans-2,3-octalin | 2001-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: trans-2,3-octalin
• 英文别名: trans-Δ²-octalin；(4aS,8aS)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 2001-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: XLOVPKCQAPHUKK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -14 °C
• 沸点：
  62 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.897

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-octalin 在 permanganate(VII) ion 、 sodium carbonate 作用下， 生成 cyclohexane-1,2-diyldi-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Friedrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans,cis-decahydro-2-naphthol 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 trans-2,3-octalin
  参考文献：
  名称：

  Schrauth; Quasebarth, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trans Dialkoxylation of Cyclic Alkenes: A Prévost-Type Reaction
  作者：J. Herman Schauble、Edward A. Trauffer、Prashant P. Deshpande、Robert D. Evans

  DOI：10.1055/s-2005-865333

  日期：——

  Reaction of anhydrous silver perchlorate, sym-collidine, and iodine (2:1:1 molar ratio) with cyclic alkenes and an excess of an alcohol in CH 2 Cl 2 affords trans-1,2-dialkoxycycloalkanes in high yields and purity. The reaction occurs via initial formation of the trans-iodoethers, which undergo Ag-assisted iodide abstraction to give the trans-diethers.

  无水高氯酸银、sym-可力丁和碘（2:1:1 摩尔比）与环状烯烃和过量醇在 CH 2 Cl 2 中的反应以高产率和纯度提供反式-1,2-二烷氧基环烷烃。该反应通过反式碘醚的初始形成发生，该反式碘醚经过 Ag 辅助的碘化物提取得到反式二醚。
• The analysis of mixtures of the n-octenes, octalins, t-butylcyclohexenes, octanols, decalols, and t-butylcyclohexanols
  作者：N. C. G. Campbell、J. R. P. Clarke、R. R. Hill、P. Oberhänsli、J. H. Parish、R. M. Southam、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29680000349

  日期：——

  the seven n-octenes (+n-octane); the three secondary octan-1-ols, their acetates and butyrates, and the corresponding octanones; the six octalins (+the two decalins); the five hydroxy-trans-decalins and 9-hydroxy-cis-decalin; the three t-butylcyclohexenes; and the seven t-butylcyclohexyl acetates, and the four 3- and 4-t-butylcyclohexyl butyrates. General recommendations for the analysis of such systems

  描述了基于气液色谱法在一个或两个固定相上的分析方法，用于分析以下机理上重要的异构体和相关化合物的组：七个正辛烯（+正辛烷）；三个仲octan-1-ol，其乙酸盐和丁酸盐以及相应的辛烷; 六个八环素（+两个十氢化萘）；五个羟基-反式-十氢化萘和9-羟基-顺式-十氢化萘；三个叔丁基环己烯；和七个叔丁基环己基乙酸酯，以及四个3-和4-叔丁基环己基丁酸酯。提出了对此类系统进行分析的一般建议，并描述了一种有用的新型固定相，即芳香族多硝基化合物的三元共晶。
• Synthesis of Poly(decahydro-2-naphthyl methacrylate)s with Different Geometric Structures and Effects of Side-Group Dynamics on Polymer Properties Investigated by Thermal and Dynamic Mechanical Analyses and DFT Calculations
  作者：Anri Ozaki、Koha Sumita、Kunihiro Goto、Akikazu Matsumoto

  DOI：10.1021/ma400254d

  日期：2013.4.23

  prepared the geometric isomers of decahydro-2-naphthols as the source materials for the synthesis of poly(decahydro-2-naphthyl methacrylate)s [poly(DNMA)-I, -II, -III, and -IV] including alicyclic ester groups with different geometric structures. The geometry and conformational dynamics of the decahydro-2-naphthyl moieties were investigated by NMR spectroscopy and DFT calculations. We synthesized each

  我们制备了十氢-2-萘的几何异构体，作为合成聚（十氢-2-甲基丙烯酸萘酯）[聚（DNMA）-I，-II，-III和-IV]包括脂环族酯的原料不同几何结构的人群。通过NMR光谱法和DFT计算研究了十氢-2-萘基部分的几何构型和构象动力学。我们合成了甲基丙烯酸单体的每种异构体，将它们聚合，并研究了具有不同异构体组成的聚（DNMA）的光学，热学和机械性能。的Ť克聚（DNMA）的值按以下顺序排列：聚（DNMA）-II的139.3°C <142.7°C聚（DNMA）-I的<142.7°C聚（DNMA）-III的<146.2°C用于聚（DNMA）-III / IV。根据通过动态力学分析确定的脂环族取代基的动态运动，对于聚（DNMA）-I，观察到由于β-松弛引起的侧基构象变化的tanδ峰，而没有峰。观察到聚（DNMA）-III。包括四个组成各异的酯基团的聚（DNMA）-I的β-松弛活化能为65 kJ /
• Pseudohalogen chemistry. Part I. Heterolytic addition of thiocyanogen chloride to some symmetrical alkenes and cycloalkenes
  作者：R. G. Guy、I. Pearson

  DOI：10.1039/p19730000281

  日期：——

  Thiocyanogen chloride reacts rapidly with ethylene, cis- and trans-but-2-ene, cyclohexene, and trans-Δ2-octalin in the presence of a radical inhibitor in acetic acid in the dark to yield α-chloro-β-thiocyanates and α-acetoxy-β-thiocyanates. The reaction is trans stereospecific. A heterolytic mechanism, involving a two-step, kinetically controlled addition and the formation of a cyano-sulphonium ion

  迅速用乙烯，硫氰酰氯发生反应的顺式-和反式-丁-2-烯，环己烯和反式-Δ 2 -octalin在乙酸自由基抑制剂的在黑暗中存在，以产生α氯-β-硫氰酸盐和α-乙酰氧基-β-硫氰酸盐。该反应是反立体定向的。一种杂化机理，包括两步动力学控制的加成反应和氰基-s离子中间体的形成[例如。（VIII）]。
• Pseudohalogen chemistry—IV
  作者：Richard Bonnett、Robert G. Guy、David Lanigan

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87031-7

  日期：1976.1

  Thiocyanogen reacts slowly with alkenes, in the presence of a radical inhibitor in benzene or acetic acid in the dark at 25°, to yield α,β-dithiocyanates, α-isothiocyanato-β-thiocyanates and, in acetic acid, α-acetoxy-β-thiocyanates in various proportions. The additions to aliphatic alkenes are trans-stereospecific, and in the case of the α-isothiocyanato-β-thiocyanates, non-regiospecific. The addition

  在自由基抑制剂存在下，在苯或乙酸中，在黑暗中，25°C的条件下，硫氰酸根与烯烃缓慢反应，生成α，β-二硫氰酸酯，α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯，以及在乙酸中的α-乙酰氧基- β-硫氰酸盐的比例不同。脂族烯烃的加成是反式立体特异性的，对于α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯而言，是非区域特异性的。α-芳基烯烃的加成是反式-立体选择性和区域特异性的，从而产生了马可尼可夫取向的α-异硫氰酸根合-β-硫氰酸酯。涉及两步动力学控制加成反应的杂化机理，在脂肪族烯烃的情况下形成氰基-ion离子中间体（例如35），在开放碳离子的情况下（例如37）形成建议使用α-芳基烯烃。根据反应的动力学和空间控制来讨论二硫氰酸酯：异硫氰酸根合硫氰酸酯的比例。