(Z)-octa-5,7-dien-1-ol | 17746-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-octa-5,7-dien-1-ol
• 英文别名: (Z)-5,7-Octadien-1-ol；(5Z)-octa-5,7-dien-1-ol
• CAS: 17746-42-8；88888-64-6；93884-50-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RALPSXDBLSIJOH-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-5-en-7-yn-1-ol 在 1,2-二溴乙烷 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-octa-5,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活化锌粉对区域和立体特异性还原共轭和非共轭三键

  摘要：

  在无水乙醇中，用1,2-二溴乙烷活化的锌粉，以及依次用二溴乙烷和溴化铜（I）活化的锌粉，进行了多种炔属衍生物的区域还原和立体特异性还原。与第二种试剂相比，第一种试剂的功能更弱，选择性更高。

  DOI：

  10.1039/c39840000735

文献信息

• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• Intramolecular Diels–Alder Reactions of Cycloalkenones: Translation of High<i>Endo</i>Selectivity to<i>Trans</i>Junctions
  作者：Audrey G. Ross、Xiaohua Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja307708q

  日期：2012.9.26

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclobutenone and larger cycloalkenones are described. High levels of endo addition attained from Lewis acid catalysis translate to trans hydrindene junctions upon fragmentation of the tricyclic adducts.

  描述了环丁烯酮和更大的环烯酮的分子内 Diels-Alder 反应。从路易斯酸催化获得的高水平内加成转化为三环加合物断裂后的反式茚连接。
• Enantioselective synthesis of (10S)- and (10R)-methyl-anandamides
  作者：Spyros P. Nikas、Marsha D'Souza、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.010

  日期：2012.8

  the bis-allylic carbons of the arachidonoyl skeleton. Toward this end, we recently disclosed the synthesis and preliminary biological data for the (13S)-methyl-anandamide. We report now the total synthesis of the (10S)- and (10R)-methyl-counterparts. Our synthetic approach is stereospecific, efficient, and provides the analogs without the need for resolution. Peptide coupling, P-2 nickel partial hydrogenation

  为了开发对水解和氧化代谢具有潜在抵抗力的新型内源性大麻素模板，我们的目标是花生四烯酸骨架的双烯丙基碳。为此，我们最近公开了 (13 S )-甲基-anandamide的合成和初步生物学数据。我们现在报告了 (10 S )- 和 (10 R )-甲基对应物的全合成。我们的合成方法是立体定向的、高效的，并且无需解析即可提供类似物。肽偶联、P-2 镍部分氢化和顺式选择性 Wittig 烯化是关键步骤。
• Cross-coupling of vinylpolysiloxanes with aryl iodides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00894-9

  日期：2001.4

  Commercially available vinylpolysiloxane (1) rapidly undergoes cross-coupling reactions with aryl and alkenyl iodides in the presence of tetrabutylammonium fluoride (two to three equivalents) and Pd(dba)(2) (1-5 mol%) at room temperature to afford coupling products in high yield. This process employs an inexpensive and non-toxic siloxane reagent and shows good functional group compatibility and high stereospecificity. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Alkenyl copper reagents—26
  作者：M. Gardette、]A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91428-0

  日期：1985.1