tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate | 278789-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: 1N-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；tert-BUTOXYCARBONYL-6-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE；tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 278789-25-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: WGJGGQXNBCKDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 、 1,3-丁二烯 在 [Rh(cod)2]BARF 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到tert-butyl 6-(2-methylbutanoyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的合并转移氢化羰基加成-氧化还原异构化将伯醇和丁二烯转化为支化酮

  摘要：

  描述了通过氢自转移进行铑催化羰基加成的第一个例子，如串联丁二烯介导的羰基加成-氧化还原异构化，直接将伯醇转化为异丁基酮。甲酸钠介导的醛反应物的相关还原偶联-氧化还原异构化也有报道。双标记交叉实验表明，羰基加成得到的醇铑发生氧化还原异构化，而铑在任何中间阶段都没有解离。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07230
• 作为产物：
  描述：

  6-甲酰基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-甲酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到tert-butyl 6-(hydroxymethyl)-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的合并转移氢化羰基加成-氧化还原异构化将伯醇和丁二烯转化为支化酮

  摘要：

  描述了通过氢自转移进行铑催化羰基加成的第一个例子，如串联丁二烯介导的羰基加成-氧化还原异构化，直接将伯醇转化为异丁基酮。甲酸钠介导的醛反应物的相关还原偶联-氧化还原异构化也有报道。双标记交叉实验表明，羰基加成得到的醇铑发生氧化还原异构化，而铑在任何中间阶段都没有解离。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07230

文献信息

• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06362188B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds of the formula: wherein R8 represents a cyclic moiety to which is bound an imodazolylalkyl group; R9 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  揭示了以下式的化合物： 其中R8代表一个环状基团，该基团与一种咪唑烷基团结合；R9代表一个碳酸酯、尿素、酰胺或磺酰胺基团；其余取代基如本文所定义。还公开了使用上述化合物治疗癌症的方法和抑制法尼基蛋白转移酶的方法。
• Conversion of Primary Alcohols and Butadiene to Branched Ketones via Merged Transfer Hydrogenative Carbonyl Addition–Redox Isomerization Catalyzed by Rhodium
  作者：Brian J. Spinello、Jessica Wu、Yoon Cho、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.1c07230

  日期：2021.9.1

  The first examples of rhodium-catalyzed carbonyl addition via hydrogen autotransfer are described, as illustrated in tandem butadiene-mediated carbonyl addition–redox isomerizations that directly convert primary alcohols to isobutyl ketones. Related reductive coupling–redox isomerizations of aldehyde reactants mediated by sodium formate also are reported. A double-labeling crossover experiment reveals

  描述了通过氢自转移进行铑催化羰基加成的第一个例子，如串联丁二烯介导的羰基加成-氧化还原异构化，直接将伯醇转化为异丁基酮。甲酸钠介导的醛反应物的相关还原偶联-氧化还原异构化也有报道。双标记交叉实验表明，羰基加成得到的醇铑发生氧化还原异构化，而铑在任何中间阶段都没有解离。