2,6-bis(hex-5-enyloxy)pyridine | 480442-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis(hex-5-enyloxy)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(5-hexenoxy)pyridine；2,6-Bis(hex-5-enoxy)pyridine；2,6-bis(hex-5-enoxy)pyridine
• CAS: 480442-29-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: ZYSRJEGWLJKJAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(hex-5-enyloxy)pyridine 在 PhCH=RuCl₂(Cy₃P)2 silver tetrafluoroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用易于访问的[Pt（PEt（3））（2）]模板通过烯烃复分解合成巨大的大环的模板。

  摘要：

  我们已经报道了通过烯烃复分解的90元大环的模板合成。大环7是通过[Pt（PEt（3））（4）]通过2的初始六氧化加成反应制备的。通过晶体结构确认了六氧化产物的确定结构。2,6-双（六-5-烯氧基）吡啶与3的配位导致形成4型六阳离子芳基配合物。使用Grubbs催化剂（[PhCH == RuCl（2）（Cy（ 3）P）（2）]）形成了预期的大环5。在高稀释度下形成烯烃易位反应以抑制分子间烯烃易位聚合。新形成的大环化合物6的脱离，然后通过使用木炭和氢上的钯还原为烷烃大环化合物7，导致了巨大的大环化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200700213
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 5-己烯-1-醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2,6-bis(hex-5-enyloxy)pyridine
  参考文献：
  名称：

  烯烃取代吡啶的复分解：作为保护基团和支架双重作用的金属化 NCN-Pincer 复合物这项工作的一部分在 2001 年 8 月波士顿举行的第 14 届烯烃复分解国际研讨会上发表

  摘要：

  钳形钯 (II) 和 - 铂 (II) 阳离子，YCY-M (YCY (2,6-(YCH2)2C6H3) ;Y NMe2, SPh; M Pd II ,P t II )，与二烯烃结合-取代吡啶（3,5-或2,6-取代）被成功合成，随后用于烯烃复分解（RCM）作为模板指导合成大环化合物的模型研究。尤其是与 NCN-Pt II 中心 (5a) 结合的 3,5-二取代吡啶产生了快速的复分解反应，而与 Pd II 类似物 (4a) 的相同反应则慢得多且选择性较低（异构化产物为形成）。此外，发现 2,6-二烯烃取代的吡啶 (4b, 5b, 5c) 产生缓慢的复分解反应，这主要归因于闭环步骤中的空间位阻。在所有需要延长反应时间的异构化过程中，最有可能由阳离子钳-M II 物种辅助，被观察为竞争反应。1 HN MR 光谱实验表明，吡啶与阳离子 NCN-Pt II 中心的结合比与 Pd II 类似物的结合

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<771::aid-adsc771>3.0.co;2-c

文献信息

• ——
  作者：A. V. Chuchuryukin、H. P. Dijkstra、B. M. J. M. Suijkerbuijk、R. J. M. Klein Gebbink、G. P. M. van Klink、A. M. Mills、A. L. Spek、G. van Koten

  DOI：10.1023/a:1025506217829

  日期：——

  Mono- and tris-3,5- and 2,6-pyridinediyl-containing macroheterocycles were synthesized by metathesis of olefin-substituted pyridines in the coordination sphere of mono- and tris-platinum complexes, respectively. Tris(2,6-pyridinediyl)-containing macroheterocycles were hydrogenated over palladium catalyst. The hydrogenated macrocycle was used as ligand for the triplatinum template. The structure of the resulting complex was established by X-ray analysis.
• Metathesis of Olefin-Substituted Pyridines: The Metalated NCN-Pincer Complex in a Dual Role as Protecting Group and Scaffold Part of this work was presented at the 14th International Symposium on Olefin Metathesis, Boston, August 2001
  作者：Harm P. Dijkstra、Aleksey Chuchuryukin、Bart M. J. M. Suijkerbuijk、Gerard P. M. van Klink、Allison M. Mills、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/1615-4169(200208)344:6/7<771::aid-adsc771>3.0.co;2-c

  日期：2002.8

  diolefin-substituted pyridines (3,5- or 2,6-substitution) were successfully synthesized, and subsequently used in olefin meta- thesis (RCM) as a model study for template-directed synthesis of macrocycles. Especially a 3,5-disubstitut- ed pyridine bound to a NCN-Pt II -center (5a) gave a fast metathesis reaction, while the same reaction with the Pd II analogue (4a) was much slower and less selective (isomerization products

  钳形钯 (II) 和 - 铂 (II) 阳离子，YCY-M (YCY (2,6-(YCH2)2C6H3) ;Y NMe2, SPh; M Pd II ,P t II )，与二烯烃结合-取代吡啶（3,5-或2,6-取代）被成功合成，随后用于烯烃复分解（RCM）作为模板指导合成大环化合物的模型研究。尤其是与 NCN-Pt II 中心 (5a) 结合的 3,5-二取代吡啶产生了快速的复分解反应，而与 Pd II 类似物 (4a) 的相同反应则慢得多且选择性较低（异构化产物为形成）。此外，发现 2,6-二烯烃取代的吡啶 (4b, 5b, 5c) 产生缓慢的复分解反应，这主要归因于闭环步骤中的空间位阻。在所有需要延长反应时间的异构化过程中，最有可能由阳离子钳-M II 物种辅助，被观察为竞争反应。1 HN MR 光谱实验表明，吡啶与阳离子 NCN-Pt II 中心的结合比与 Pd II 类似物的结合
• Template Synthesis of a Huge Macrocycle by Olefin Metathesis Using Easily Accessible [Pt(PEt3)2] Templates
  作者：Kyu Ho Song、Sang Ook Kang、Jaejung Ko

  DOI：10.1002/chem.200700213

  日期：2007.6.15

  )P)(2)]) formed the expected macrocycle 5. The olefin metathesis reaction was formed under high dilution to suppress intermolecular olefin metathesis polymerization. The detachment of the newly formed macrocycle 6, followed by reduction to alkane macrocycle 7 by using palladium on charcoal and hydrogen led to a huge macrocycle. The mild and easy access of the template protocol opens a host of potential

  我们已经报道了通过烯烃复分解的90元大环的模板合成。大环7是通过[Pt（PEt（3））（4）]通过2的初始六氧化加成反应制备的。通过晶体结构确认了六氧化产物的确定结构。2,6-双（六-5-烯氧基）吡啶与3的配位导致形成4型六阳离子芳基配合物。使用Grubbs催化剂（[PhCH == RuCl（2）（Cy（ 3）P）（2）]）形成了预期的大环5。在高稀释度下形成烯烃易位反应以抑制分子间烯烃易位聚合。新形成的大环化合物6的脱离，然后通过使用木炭和氢上的钯还原为烷烃大环化合物7，导致了巨大的大环化合物。