5-bromo-7,7,7-trichloroheptan-1-ol | 1277181-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-7,7,7-trichloroheptan-1-ol
• 英文别名: 5-Bromo-7,7,7-trichloroheptan-1-ol
• CAS: 1277181-08-4
• 化学式: C₇H₁₂BrCl₃O
• 分子量: 298.435
• InChiKey: YLZQCAZEXQBHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 三氯溴甲烷 在 C₃₀H₂₆N₆Ru⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到5-bromo-7,7,7-trichloroheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光催化剂的氧化和还原淬火可见光介导的原子转移自由基加成

  摘要：

  在此，使用 [Ir{dF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。

  DOI：

  10.1021/ja300798k

文献信息

• Unveiling Latent Photoreactivity of Imines
  作者：Daisuke Uraguchi、Yuto Tsuchiya、Tsuyoshi Ohtani、Takafumi Enomoto、Shigeyuki Masaoka、Daisuke Yokogawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.201913555

  日期：2020.2.24

  and density functional theory calculations reveal unique photophysical properties of the D-A-type imines. Furthermore, the reactivity of the D-A-type imines is demonstrated by using them as a photoredox catalyst for atom-transfer radical addition. These findings illuminate a previously neglected chemical space in the field of photochemistry, which will be exploited by taking advantage of the inherent

  与羰基化合物不同，长期以来人们普遍认识到，受激发的亚胺几乎没有光反应性，因此，它们的性质和在化学科学中的潜在用途仍未得到充分开发。现在，基于引入供体-受体（DA）结构以延长其光激发态的寿命，提出了一种引发亚胺潜在光反应性的策略。一系列光谱分析和密度泛函理论计算揭示了DA型亚胺的独特光物理性质。此外，通过将DA型亚胺用作原子转移自由基加成的光氧化还原催化剂，证明了它们的反应性。这些发现阐明了光化学领域以前被忽视的化学空间，
• Intermolecular Atom Transfer Radical Addition to Olefins Mediated by Oxidative Quenching of Photoredox Catalysts
  作者：John D. Nguyen、Joseph W. Tucker、Marlena D. Konieczynska、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja108560e

  日期：2011.3.30

  Atom transfer radical addition of haloalkanes and α-halocarbonyls to olefins is efficiently performed with the photocatalyst Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6). This protocol is characterized by excellent yields, mild conditions, low catalyst loading, and broad scope. In addition, the atom transfer protocol can be used to quickly and efficiently introduce vinyl trifluoromethyl groups to olefins and

  使用光催化剂 Ir[(dF(CF(3))ppy)(2)(dtbbpy)]PF(6) 可以有效地进行卤代烷烃和 α-卤代羰基向烯烃的原子转移自由基加成。该协议的特点是产量高、条件温和、催化剂负载低、适用范围广。此外，原子转移协议可用于快速有效地将乙烯基三氟甲基引入烯烃并获得 1,1-环丙烷二酯。
• No photocatalyst required – versatile, visible light mediated transformations with polyhalomethanes
  作者：Johannes F. Franz、Wolfgang B. Kraus、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1039/c4cc10270c

  日期：——

  Visible light activation of polyhalomethanes offers a versatile, photocatalyst-free method for the α-CH functionalization of amines and for regioselective Kharasch-type additions.

  聚卤代甲烷的可见光激活为胺的α-CH官能化和选择性Kharasch型加成提供了一种多功能、无需光催化剂的方法。
• Photoredox catalysis <i>via</i> consecutive ²LMCT- and ³MLCT-excitation of an Fe(<scp>iii</scp>/<scp>ii</scp>)–N-heterocyclic carbene complex
  作者：Aleksandra Ilic、Jesper Schwarz、Catherine Johnson、Lisa H. M. de Groot、Simon Kaufhold、Reiner Lomoth、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/d2sc02122f

  日期：——

  sizable charge transfer excited state lifetimes ≥0.1 ns in both oxidation states, and the Fe(III) 2LMCT and Fe(II) 3MLCT states are strong oxidants and reductants, respectively. The combined reactivity of both excited states enables efficient one-electron reduction of the alkyl halide substrate under green light irradiation. The two-photon mechanism proceeds via reductive quenching of the Fe(III) 2LMCT

  Fe-N-杂环卡宾（NHC）配合物作为光敏剂和光氧化还原催化剂越来越受到关注。这些应用通常依赖于足够长的激发态寿命和有效的双分子猝灭，这导致迄今为止成功使用 Fe-NHC 配合物的例子很少。在这里，我们采用了[Fe( III )(btz) 3 ] 3+ (btz = (3,3'-dimethyl-1,1'-bis( p -tolyl)-4,4'-bis(1,2 ,3-triazol-5-ylidene)))通过可见光介导的原子转移自由基加成 (ATRA) 将卤代烷添加到烯烃和炔烃中。与其他 Fe-NHC 配合物不同，[Fe( III / II )(btz) 3 ] 3+/2+受益于相当大的电荷转移激发态寿命，两种氧化态均≥0.1 ns，Fe( III ) 2 LMCT 和 Fe( II ) 3 MLCT 态分别是强氧化剂和还原剂。两种激发态的组合反应性使得卤代烷底物在绿光照射下有效的单电子
• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。