1-vinylcyclooctene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-vinylcyclooctene
• 英文别名: (1E)-1-ethenylcyclooctene
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KTNBSFJZASJUKB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinylcyclooctene 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERZ, W.;JUO, ROUH-RONG, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 618-627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-1-环辛醇 在 乙醇 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 1-vinylcyclooctene
  参考文献：
  名称：

  Backer; van der Bij, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, vol. 62, p. 561,566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Endo-selective Diels–Alder reaction of methacrylonitrile: application to the synthesis of Georgywood
  作者：Andras Borosy、Georg Frater、Urs Müller、Fridtjof Schröder

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.089

  日期：2009.12

  Diels–Alder reactions of alkyl-substituted dienes with acrylonitriles give good yields and endo-selectivities if catalyzed by (organo)aluminum, (organo)boron or gallium halides. The activity of these group IIIa Lewis acids in this reaction correlates with the coordination strength of their nitrile complexes, which deactivate Lewis acids sufficiently, so that the subsequently added diene partner undergoes

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。
• Selective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Ethylidene-2-silylcycloalkanes by Palladium-Catalyzed Hydrosilylation of 1-Vinylcycloalkenes
  作者：Tamio Hayashi、Sunantha Hengrasmee、Yonetatsu Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1377

  日期：1990.8

  Hydrosilylation of 1-vinylcycloalkenes with methyldichlorosilane in the presence of a palladium catalyst proceeded with high regio- and stereoselectivity to give (Z)-1-ethylidene-2-silylcycloalkanes in high yields.

  在钯催化剂存在下，用甲基二氯硅烷对 1-乙烯基环烯烃进行氢硅烷化反应，具有很高的区域和立体选择性，可以高产率得到 (Z)-1- 乙亚基-2-硅基环烷烃。
• Development of Synthetic Routes to <scp>d</scp>,<scp>l</scp>-α-Tocopherol (Vitamin E) from Biologically Produced Geranylgeraniol
  作者：John A. Hyatt、Gregg S. Kottas、Janet Effler

  DOI：10.1021/op020216g

  日期：2002.11.1

  isophytol as a side-chain synthon for producing d,l-α-tocopherol. Two routes were studied, both of which begin with allylic epoxidation followed by olefin hydrogenation to give epoxyphytol. Epoxyphytol can be reduced with Red-Al to provide phytan-1,3-diol which upon acid-catalyzed condensation with trimethylhydroquinone gives vitamin E in fair yield. In a higher-yielding process, epoxyphytol was deoxygenated

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。
• Regio-and stereo-selection reaction of 1,3-dialkyl-substituted allyl anions with aldehydes viaη³-allyltitanium compounds
  作者：Yuichi Kobayashi、Kensuke Umeyama、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39840000621

  日期：——

  The Regio-and stereo-chemistry in reaction of 1,3-dialkyl-substituted allyl anions with aldehydes is controlled viaη3-allyltitanium compounds, thus providing a simple method for preparation of cycloalkanes having a 1- hydroxyalkyl side chain.

  的区域-和立体化学在反应的1,3-二烷基-取代的与醛的烯丙基阴离子被控制经由η 3 -allyltitanium化合物，从而提供了用于制备具有1-羟侧链的环烷烃的一种简单的方法。
• Cationic-Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reaction of α,β-Unsaturated Acetylenic Ketones
  作者：Joshua N. Payette、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.200904339

  日期：2009.10.12

  Yne also a good dienophile: The cationic oxazaborolidine 1 promoted the formation of Diels–Alder adducts between acetylenic ketones and both cyclic and acyclic dienes in excellent yield with 99 % ee (see scheme; Tf=trifluoromethanesulfonyl, TMS=trimethylsilyl). Importantly, high levels of asymmetric induction were also observed with dienophiles that lacked the typical hydrogen‐bonding motif required

  炔也是很好的亲双烯体：阳离子恶唑硼烷1推动的炔酮和环状和无环二烯烃之间狄尔斯-阿德耳加合物的形成的优良率以99％的 ee值（参见方案; TF =三氟甲磺酰基，TMS =三甲基甲硅烷）。重要的是，在缺乏其他 oxazaborolidinium 介导的反应所需的典型氢键基序的亲二烯体中也观察到了高水平的不对称诱导。