[(2R)-exo]-1S,4R-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol | 130693-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R)-exo]-1S,4R-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
• 英文别名: [(2R)-exo]-2-bornane methanol；((1S)-Isobornyl)-methanol；(-)-exo-Born-2-ylmethanol；[(1S,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• CAS: 130693-83-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BHBAWDLBEMVNAQ-YWVKMMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-exo]-1S,4R-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 (1S,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 [(2R)-exo]-1S,4R-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral organochlorosilanes derived from terpenes: diastereoselective hydrosilylation of methylene bicyclo[2.2.1]heptanes with HSiMenCln−2 (n=0–2)
  作者：Jens Beckmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie、Susan L Floate、Richard C Foitzik、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.021

  日期：2004.3

  The H2PtCl6 catalysed hydrosilylation of the terpenes (+)-α-fenchene (XI), (−)-2-methylene bornane (XII), (+)-camphene (XIII) and (−)-3-methylene fenchane (XIV) using HSiMe2Cl or HSiMeCl2 proceeds with high regioselectively and in some cases, with high diastereoselectivity. KF-assisted oxidation of the hydrosilylation products gives predominately endo-terpene alcohols. The alcohols have inverted endo/exo

  H 2 PtCl 6催化萜烯（+）-α-芬琴（XI），（-）-2-亚甲基born烷（XII），（+）-camp烯（XIII）和（-）-3-亚甲基f烷的氢化硅烷化（XIV）使用HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2进行区域选择性高，并且在某些情况下，具有高非对映选择性。KF辅助氢化硅烷化产物的氧化主要产生内萜烯醇。所述醇的内/外比与通过氧化氢硼化形成的内/外比相反。的反应XIV与HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2在氢化硅烷化之前，伴随着异黄烷骨架的干净重排成（+）-2-亚甲基冰片烷（XII）。
• Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628
  作者：Gream,G.E. et al.

  DOI：——

  日期：——