(Z)-2-cycloocten-1-ol | 3212-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-cycloocten-1-ol
• 英文别名: 2-cycloocten-1-ol；2-cyclooctenol；(Z)-cyclooct-2-enol；cyclooct-2-enol；(Z)-cyclooct-2-en-1-ol；Cyclooct-2-en-1-ol；(2Z)-cyclooct-2-en-1-ol
• CAS: 3212-75-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: UJZBDMYKNUWDPM-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9655

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P330,P363,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1987
• 危险性描述：
  H225,H302,H312,H332
• 储存条件：
  存储条件：密封于干燥处，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-cycloocten-1-ol 在 chlorocyclopentadienylbis(triphenylphosphine)ruthenium(II) 、 triethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到环辛酮
  参考文献：
  名称：

  钌催化烯丙醇氧化还原异构化的化学选择性

  摘要：

  通过内部氢重组调整氧化水平代表了一种高效的合成方案。环戊二烯基双（三苯基膦）氯化钌在三乙基六氟磷酸铵存在下催化烯丙醇氧化还原异构化为其饱和醛或酮。由于简单的伯醇和仲醇以及分离的双键不受该催化剂的影响，因此观察到高化学选择性。该反应对双键上的取代度敏感，需要相对不受阻碍的烯烃

  DOI：

  10.1021/ja00058a059
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 copper diacetate 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2-cycloocten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  gif型反应中的金属依赖性。-丁基氢过氧化物的Cu（II）催化饱和烃的烯化反应。

  摘要：

  在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下，通过在吡啶/乙酸溶液中用过氧化氢丁酸（TBHP）处理，将环烷烃转化为相应的环烯烃。当使用铁盐代替铜盐时，主要反应产物为相应的酮。铁催化反应和铜催化反应之间的差异支持金属依赖性反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61621-0

文献信息

• Steric and Electronic Effects in the Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Cyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium (MTO)
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha‐Möller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-#

  日期：1999.4

  Good cis selectivity is observed in the epoxidation of the cyclic allylic alcohols 2-cyclopentenol and 2-cyclohexenol due to a hydroxy-directing effect through hydrogen bonding; however, for 2-cycloheptenol and 2-cyclooctenol hydrogen bonding is ineffective and steric interactions cause a higher trans selectivity. The conformationally fixed cis- and trans-5-tert-butyl-2-cyclohexenols serve as suitable

  对于一系列的3-烷基取代的环己烯，已经评估了在用甲基三氧or /脲/过氧化氢加合物（MTO / UHP）进行环氧化时，烯丙基取代基的空间效应。的反式与取代基的大小选择性增加，并且非对映选择性遵循塔夫脱（的立体取代基常数的良好的线性相关性ë小号）或Charton（ν）。由于通过氢键的羟基引导作用，在环状烯丙基醇2-环戊烯醇和2-环己烯醇的环氧化中观察到良好的顺式选择性。但是，对于2-环庚烯醇和2-环辛烯醇，氢键无效，空间相互作用会导致更高的反式选择性。构象固定的顺式和反式-5-叔丁基-2-环己烯醇用作合适的底物，用于测量在这些环氧化反应中的氧转移的过渡态的二面角。因此，MTO / UHP氧化剂有利于一个准赤道有效氢键（羟基-组指向性）的羟基的结构，以类似于米氯过苯甲酸（米-CPBA）和二甲基二（DMD），和一个二面角约。建议130°。
• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。
• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• A versatile method for preparation of O-alkylperoxycarbonic acids: epoxidation with alkyloxycarbonylimidazoles and hydrogen peroxide
  作者：Youko Tsunokawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87275-5

  日期：1982.1

  A variety of O-alkylperoxycarbonic acids () were conveniently prepared by utilizing alkyloxycarbonylimidazoles () as their precursors. Epoxidation of alkenes with such peroxy-acids was studied and their reactivities were compared with those of peroxycarboxylic acids.

  通过使用烷氧基羰基咪唑（）作为前体可方便地制备各种O-烷基过氧碳酸（）。研究了用这种过氧酸对烯烃的环氧化，并将其反应性与过氧羧酸的反应性进行了比较。
• A Highly Chemoselective, Diastereoselective, and Regioselective Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide, Catalyzed by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Enhancement of Reactivity and Control of Selectivity by the Hydroxy Group through Metal−Alcoholate Bonding
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo0266386

  日期：2003.3.1

  Sandwich-type polyoxometalates (POMs), namely [WZnM2(ZnW9O34)2]q- [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], are shown to catalyze selectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide under mild conditions (ca. 20 degrees C) in an aqueous/organic biphasic system. The transition metals M in the central ring of polyoxometalate do not affect the reactivity

  三明治型多金属氧酸盐（POM），即[WZnM2（ZnW9O34）2] q- [M = Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II） ; q = 10-12]，表明在温和条件下（约20摄氏度）在水/有机双相体系中，用30％过氧化氢选择性催化手性烯丙醇的环氧化。多金属氧酸盐中心环中的过渡金属M不影响过氧化氢使烯丙醇环氧化的反应性，化学选择性或立体选择性。对于空洞的Keggin POM [PW11O39] 7-，可以观察到相似的选择性，尽管产物收率明显降低，其中过氧钨酸盐络合物已被证明是活性氧化物质。所有这些特征都支持钨过氧配合物，而不是高价过渡金属氧物种作为三明治型POM催化环氧化的关键中间体。通过乙酰化或甲基化将羟基官能团封端时，这些POM未观察到这些羟基保护的底物[1a（Ac）和1a（Me）]的反应性。提出了一种模板来说明反应性和选择性的显着提高，