(Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene | 6690-12-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene
• 英文别名: 1,3-cyclooctadiene monoepoxide；9-Oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene；(2Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene
• CAS: 6690-12-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: TWFJMNZBFSTTNG-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene 在 BF4 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到氧化环辛烯
  参考文献：
  名称：

  用均相钯和铱催化剂对乙烯基环氧化合物的双键进行化学选择性加氢

  摘要：

  通过用氧气处理双核钯配合物[（Bu t 2 PH）PdPBu t 2 ] 2或通过阳离子铱（I）配合物产生的物质，催化乙烯基环氧化物双键的选择性加氢， [Ir（COD）（PPh 3）（PhCN）] BF 4，在室温下以较高的选择性产生相应的饱和环氧化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01188-n
• 作为产物：
  描述：

  1,3-cyclooctadiene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到(Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  快速双色活细胞标记和超分辨率显微镜的最小标签

  摘要：

  小型和高度光稳定的荧光探针的发展受益于对高级荧光和超分辨率显微镜的日益增长的需求。为扩展遗传密码而开发的技术允许将带有新颖可点击化学手柄的非天然氨基酸（UAA）的残基特异性编码转化为活细胞中的蛋白质。在这里，我们介绍新的带有张力链烯侧链的UAA的设计，这种链烯具有改善的生物相容性和稳定性，可通过反电子需求Diels-Alder环加成（SPIEDAC）连接四嗪官能化的有机染料。此外，我们对SPIEDAC点击反应进行了微调，以获得用于蛋白质快速标记的正交变体，我们称其为选择性增强（se）SPIEDAC。将seSPIEDAC和SPIEDAC结合在一起，可以使用两种不同的荧光探针对活的哺乳动物细胞进行快速标记。通过使用双色超分辨率显微镜观察胰岛素受体（IR）和病毒样颗粒（VLP），我们证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201309847

文献信息

• Carbodiimide-Promoted Olefin Epoxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide^,
  作者：George Majetich、Rodgers Hicks、Guang-ri Sun、Patrick McGill

  DOI：10.1021/jo972026n

  日期：1998.4.1

  carbodiimides in hydroxylic solvents containing hydrogen peroxide with mildly basic or acidic catalysts have been found to promote the epoxidation of olefins. A commercially available 30% aqueous solution of hydrogen peroxide serves as the oxidant for this process. The presumed reactive species is a peroxyisourea generated in situ by the addition of hydrogen peroxide to the carbodiimide.

  已经发现在含有过氧化氢的羟基溶剂中与温和的碱性或酸性催化剂一起可商购获得的碳二亚胺可促进烯烃的环氧化。市售的30％过氧化氢水溶液用作该方法的氧化剂。推测的反应性物质是通过向碳二亚胺中加入过氧化氢而在现场产生的过氧异脲。
• Organoaluminum-catalyzed rearrangement of epoxides a facile route to the synthesis of optically active β-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Shigeru Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96153-8

  日期：1991.8

  Used in combination with the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols, this rearrangement represents a new approach to the synthesis of various optically active β-hydroxy aldehydes, useful intermediates in natural product synthesis. The modified organoaluminum reagent, MABR is also applicable to the transformation of a variety of simple epoxides to carbonyl compounds with high efficiency

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。
• An efficient biomimetic Fe-catalyzed epoxidation of olefins using hydrogen peroxide
  作者：Gopinathan Anilkumar、Bianca Bitterlich、Feyissa Gadissa Gelalcha、Man Kin Tse、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b612048b

  日期：——

  environmentally benign and practical epoxidation method was developed using inexpensive and efficient Fe catalysts. FeCl3.6H2O in combination with commercially available pyridine-2,6-dicarboxylic acid and amines showed excellent reactivity and selectivity towards aromatic olefins and moderate reactivity towards 1,3-cyclooctadiene utilizing H2O2 as the terminal oxidant.

  使用廉价而有效的铁催化剂，开发了一种新的，对环境无害且实用的环氧化方法。FeCl3.6H2O与可商购的吡啶2,6-二羧酸和胺结合使用，以H2O2为末端氧化剂，对芳族烯烃具有出色的反应性和选择性，对1,3-环辛二烯的反应性中等。
• Iron-Catalyzed Epoxidation of Aromatic Olefins and 1,3-Dienes
  作者：Kristin Schröder、Stephan Enthaler、Benoît Join、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201000091

  日期：——

  The combination of iron(III) chloride, pyridine‐2,6‐dicarboxylic acid and formamidine ligands allows for the epoxidation of styrenes and conjugated dienes in excellent chemoselectivity and yields.

  氯化铁（III），吡啶-2,6-二羧酸和甲am配体的组合可实现出色的化学选择性和收率的苯乙烯和共轭二烯的环氧化。
• A heterogenized vanadium oxo-aroylhydrazone catalyst for efficient and selective oxidation of hydrocarbons with hydrogen peroxide
  作者：Hassan Hosseini Monfared、Vahideh Abbasi、Adineh Rezaei、Massomeh Ghorbanloo、Alireza Aghaei

  DOI：10.1007/s11243-011-9561-4

  日期：2012.2

  A hydrazone Schiff base ligand derived from salicylaldehyde and benzhydrazide has been synthesized and reacted with vanadium(IV) leading to the corresponding vanadium(V) complex. The complex has been anchored on the surface of functionalized silica gel by N,O-coordination to the covalently Si–O bound modified salicylaldiminato ligand. The supported complex has been evaluated as a catalyst for hydrocarbon

  已经合成了衍生自水杨醛和苯甲酰肼的腙席夫碱配体，并与钒 (IV) 反应生成相应的钒 (V) 络合物。该复合物已通过 N,O 与共价 Si-O 键合的改性水杨醛基配体的 N,O 配位锚定在功能化硅胶表面。负载型络合物已被评估为在乙腈中用过氧化氢氧化烃的催化剂。多相系统被证明是一种有效的催化剂，并且能够激活过氧化氢以氧化烯烃、烷烃、苯和烷基芳族化合物，活性超过 2,500 h-1。