1,2-cyclooctanediol | 4277-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-cyclooctanediol
• 英文别名: cyclooctane-1,2-diol
• CAS: 4277-32-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00797991
• 分子量: 144.214
• InChiKey: HUSOFJYAGDTKSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-172 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-cyclooctanediol 在 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以52%的产率得到辛二酸
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化广泛适用的有氧1,2-二元氧化裂解

  摘要：

  1,2-二醇的氧化裂解是一种基本的有机转化。仍然主要用于这种氧化裂解的化学计量氧化剂，例如H 5 IO 6  ，Pb（OAc）4 和KMnO 4  ，会产生化学计量危险废物。在本文中，我们描述了一种广泛应用的，高度选择性的银（I）催化的1,2-二醇的氧化裂解，该裂解消耗大气中的氧气作为唯一氧化剂，因此可作为经典转化的潜在绿色替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201711531
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 poly{[CuBa(pyridine-2,5-dicarboxylate)₂(H₂O)₅]*H₂O} 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,2-cyclooctanediol
  参考文献：
  名称：

  杂金属金属-有机骨架，依次催化两个不同的反应

  摘要：

  一系列基于铜和碱土金属的多维金属有机框架，{[CuMg（pdc）2（H 2 O）4 ]·2H 2 O} n（1），[CuCa（pdc）2 ] n（2），[CuSr（pdc）2（H 2 O）3 ] n（3）和{[CuBa（pdc）2（H 2 O）5 ]·H 2 O} n（4），其中H 2个水热合成并表征了Pdc ＝吡啶-2，5-二羧酸。两种不同的金属充当活性中心，以催化两种反应，即烯烃与环氧化物的反应，然后环氧化物开环，以依次方式提供相应的邻二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b00292

文献信息

• Diamine derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20050020645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the general formula (1): Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。
• Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
  作者：Takahiro Iwahama、Yasushi Yoshino、Takashi Keitoku、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo000760s

  日期：2000.10.1

  Highly efficient catalytic oxidation of alcohols with molecular oxygen by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a Co species was developed. The oxidation of 2-octanol in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 under atmospheric dioxygen in AcOEt at 70 degrees C gave 2-octanone in 93% yield. The oxidation was significantly enhanced by adding a small amount of benzoic acid to proceed

  开发了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co物种结合，利用分子氧对醇进行高效催化氧化的方法。在催化量的NHPI和Co（OAc）2存在下，在大气双氧下于70°C的AcOEt中氧化2-辛醇，可以得到93％的2-辛酮。通过添加少量的苯甲酸即使在室温下也能顺利进行，从而显着增强了氧化作用。在不存在任何金属催化剂的情况下，伯醇被NHPI氧化，以高收率形成相应的羧酸。在末端vic-二醇例如1，2-丁二醇的氧化中，诱导碳-碳键裂解以产生少碳的羧酸例如丙酸，而内部vic-二醇被选择性地氧化成1，2-二酮。
• Ligand Topology Effects on Olefin Oxidations by Bio-Inspired [FeII(N2Py2)] Catalysts
  作者：Rubén Mas-Ballesté、Miquel Costas、Tieme van den Berg、Lawrence Que

  DOI：10.1002/chem.200600453

  日期：2006.9.25

  isomers of [Fe(bpmcn)(OTf)2] with respect to olefin oxidation depends dramatically on the geometry adopted by the iron complex. To establish a general pattern of the catalysis/topology dependence, this work presents an extended comparison of the catalytic behavior for oxidation of olefins of a family of [Fe(N2py2)] complexes that present different topologies. 18O labeling experiments provide evidence

  线性四齿N2Py2配体可以在三种可能的拓扑结构（顺式-α，顺式-β和反式）中与八面体FeII中心配位。对于N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,2-二氨基乙烷（bpmen）配合物，仅观察到顺式α拓扑，对于N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1，已经报道了2-二氨基环己烷（bpmcn）的顺式和反式异构体。迄今为止，即使在高温下，也没有观察到铁II配合物在顺式-α和顺式-β拓扑结构之间容易的相互转换。但是，这项工作提供了在[Fe（bpmpn）X2]（bpmpn = N，N'-双（2-吡啶基甲基）-1,3-二氨基丙烷； X ＝三氟甲磺酸，CH 3 CN）络合物。如前所述，[Fe（bpmcn）（OTf）2]的顺式-α和顺式-β异构体对烯烃氧化的催化行为在很大程度上取决于铁络合物所采用的几何形状。为了建立催化/拓扑相关性的一般模式，这项工作提出了对具有不同拓扑结构的[Fe（N2py2）]配合物族的烯烃的氧
• Iron-Catalyzed Olefin Epoxidation in the Presence of Acetic Acid:  Insights into the Nature of the Metal-Based Oxidant
  作者：Rubén Mas-Ballesté、Lawrence Que

  DOI：10.1021/ja075115i

  日期：2007.12.1

  [BPMEN = N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N'-dimethyl-1,2-ethylenediamine; TPA = tris-(2-pyridylmethyl)amine] catalyze the oxidation of olefins by H2O2 to yield epoxides and cis-diols. The addition of acetic acid inhibits olefin cis-dihydroxylation and enhances epoxidation for both 1 and 2. Reactions carried out at 0 degrees C with 0.5 mol % catalyst and a 1:1.5 olefin/H2O2 ratio in a 1:2 CH3CN/CH3COOH

  铁配合物 [(BPMEN)Fe(OTf)2] (1) 和 [(TPA)Fe(OTf)2] (2) [BPMEN = N,N'-bis-(2-pyridylmethyl)-N,N' -二甲基-1,2-乙二胺；TPA = tris-(2-pyridylmethyl)amine] 通过 H2O2 催化烯烃氧化，生成环氧化物和顺式二醇。乙酸的加入抑制了烯烃的顺式二羟基化并增强了 1 和 2 的环氧化。在 0 摄氏度下，使用 0.5 mol% 催化剂和 1:1.5 烯烃/H2O2 比率在 1:2 CH3CN/CH3COOH 溶剂混合物中进行反应导致环辛烯在 1 分钟内几乎定量转化为环氧化物。已在低温下探测了在乙酸存在下形成的活性物质的性质。对于 2，在没有底物的情况下，可以观察到 [(TPA)FeIII(OOH)(CH3COOH)]2+ 和 [(TPA)FeIVO(NCCH3)]2+ 中间体。然而，
• Design and preparation of a polymer resin-supported organoselenium catalyst with industrial potential
  作者：Yuguang Wang、Lihua Yu、Bingchun Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c6ta02566h

  日期：——

  activated species that could be re-oxidized by air so that no excess H2O2 was required for the reaction. The results were superior to those of reactions catalyzed by small molecules, for which excess H2O2, long reaction time or expensive CF3-activated catalysts and environmentally unfriendly MeCN solvent were required.

  六价硒？是! 与小分子聚合物相比，聚合物上的硒具有完全不同的特性。在有机硒化学中稀有的六价硒被发现是聚合物中的主要物种。可回收的聚合物树脂上的高价硒元素可以快速催化环己烯与水中的H 2 O 2氧化反应，以几乎定量的产率生产工业上重要的中间体反式-1,2-环己二醇。在催化循环中，高价硒物种被还原为二价硒，这是一种高度活化的物种，可以被空气重新氧化，因此没有过量的H 2 O 2。反应所需的。结果优于由小分子催化的反应，需要过量的H 2 O 2，较长的反应时间或昂贵的CF 3活化催化剂以及对环境不利的MeCN溶剂。