oct-7-en-1-yn-3-ol | 538373-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 538373-81-8
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HAGDUNIMPOUPLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-en-1-yn-3-ol 在 (1,1’-biphenyl-2-yl)dicyclohexylphosphine gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 5-bromo-1-oxy-nicotinic acid methyl ester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-pent-4-enyl-oxetan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of 1,5-Enynes by Stereospecific Pd-Catalyzed Allyl–Propargyl Cross-Couplings

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of chiral propargyl acetates and allyl boronates delivers chiral 1,5-enynes with excellent levels of chirality transfer and can be applied across a broad range of substrates.

  DOI：

  10.1021/ja302329f

文献信息

• The Synthesis of Chiral Allyl Carbamates via Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1002/adsc.202000404

  日期：2020.8.4

  A mild, and versatile, organophotoredox/Ni‐mediated protocol was developed for the direct preparation of diverse, enantioenriched allyl carbamates. The reported approach represents a significant departure from classical step‐by‐step synthesis of allyl carbamates. This dual photoredox/Ni based strategy offers unrivalled capacity for convergent unification of readily available alkyl halides and chiral

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。
• N-Vinylpyridinium tetrafluoroborate salts as reagents for the stereoselective and regioselective synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Ge Gao、Neil Brown、Machiko Minatoya、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.076

  日期：2008.11

  in Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions with aryl and vinyl boronic acids. We now report that these crystalline, air-stable, and non-hygroscopic salts are also useful reagents for the synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes (diene diones), which in turn are valuable starting materials for the synthesis of various five-membered heterocycles. The optimization of reaction conditions

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。
• Phenylsulfonyl Ene−Allenes as Efficient Precursors to Bicyclic Systems via Intramolecular [2 + 2]-Cycloaddition Reactions
  作者：Albert Padwa、Helmut Lipka、Scott H. Watterson、S. Shaun Murphree

  DOI：10.1021/jo0345796

  日期：2003.8.1

  stereospecificity involves initial diradical formation, followed by a rapid ring closure to the more stable cis-fused ring system. The tether may be equipped with heteroatoms, allowing for the formation of fused heterocycles (e.g., 61), and the cycloaddition can be facilitated by the introduction of sterically bulky groups and/or by conformational rigidity to the tether. Other modes of cyclization were observed

  制备了具有双键的双苯基磺酰基丙二烯丙二烯衍生物，该双键被束缚在丙二烯的α-位或γ-位。这些底物在未活化的异丙苯双键上进行了高度区域和立体定向的热[2 + 2]-环加成反应，在α系链的丙二烯和近端加合物（即25）的情况下，形成了远端的环加合物（即57）。的情况下，γ系链的烯。所观察到的立体特异性的机理原理包括最初的双自由基形成，随后是快速的环闭合至更稳定的顺式稠合的环系统。系链可以装备有杂原子，从而允许稠合的杂环的形成（例如61），并且可以通过引入空间上庞大的基团和/或通过对系链的构象刚性来促进环加成。在苯亚磺酸钠或路易斯酸的存在下观察到其他环化方式，在这种情况下，极性机理占优势。对于[4 + 2]-环加成，其化学选择性相反，后者更喜欢与乙烯基砜部分接合，而与系链是连接到丙二烯的α-位还是gamma位无关。
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Galanthamine
  作者：Vachiraporn Satcharoen、Neville J. McLean、Stephen C. Kemp、Nicholas P. Camp、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol070255i

  日期：2007.5.1

  An enantioselective synthesis of (-)-galanthamine has been realized in 11 linear steps starting from isovanillin. A Mitsunobu aryl ether forming reaction was used to assemble the galanthamine backbone, which was stitched together using enyne ring-closing metathesis, Heck, and N-alkylation reactions affording the tetracyclic ring system. Control of relative and absolute stereochemistry was derived from

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。
• Substrate control of diastereoselectivity in zirconium (II) mediated enyne cyclizations
  作者：Brian L. Pagenkopf、Eric C. Lund、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01130-r

  日期：1995.4

  The reductive cyclization of an extensive series of chiral enynes by Cp2Zr(II) complexes has been examined. In most instances excellent substrate control of cyclization stereochemistry was observed.

  已经研究了Cp 2 Zr（II）配合物对一系列手性烯类化合物的还原环化作用。在大多数情况下，观察到出色的环化立体化学底物控制。