1-(Trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol | 122700-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: 7-Octen-1-yn-3-ol, 1-(trimethylsilyl)-；1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 122700-29-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: GLKPYGFLACXXLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以206.8 mg的产率得到oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和镍催化合成手性烯丙基氨基甲酸酯。

  摘要：

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000404
• 作为产物：
  描述：

  5-已酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(Trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和镍催化合成手性烯丙基氨基甲酸酯。

  摘要：

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000404

文献信息

• Synthetic Studies towards the Marine Natural Product Palmerolide A: Synthesis of the C3-C15 and C16-C23 Fragments
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Guillaume Cantagrel

  DOI：10.1055/s-2007-992366

  日期：2007.12

  The synthesis of the C3-C15 and C16-C23 fragments of the marine natural product palmerolide A has been achieved.

  已实现海洋天然产物palmerolide A的C3-C15和C16-C23片段的合成。
• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。
• Cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with carbon dioxide
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c4cc03644a

  日期：——

  The cobalt-catalyzed carboxylation of propargyl acetates with CO2 (1 atm) is described. The reaction proceeds at room temperature in the presence of Mn powder as a reducing reagent. Various propargyl acetates are converted to the corresponding carboxylic acids in good to high yields.

  描述了炔丙基乙酸酯与CO 2（1 atm）的钴催化羧化反应。反应在室温下在作为还原剂的锰粉存在下进行。各种乙酸炔丙酯以良好或高收率转化为相应的羧酸。
• 3,3′-Anisyl-Substituted BINOL, H₄BINOL, and H₈BINOL Ligands: Asymmetric Synthesis of Diverse Propargylic Alcohols and Their Ring-Closing Metathesis to Chiral Cycloalkenes
  作者：Yang Yue、Mark Turlington、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo9018446

  日期：2009.11.20

  aldehydes. It catalyzed the reactions of alkyl propiolates with 88−99% ee; the reactions of phenylacetylene with 81−87% ee; the reactions of 4-phenyl-1-butyne, an alkyl alkyne, with 77−89% ee; and the reactions of trimethylsilylacetylene with 92−97% ee. The optically active propargylic alcohols generated from this catalytic asymmetric alkyne addition were observed to undergo efficient ring-closing-metathesis

  制备了一系列光学活性的BINOL，H 4 BINOL和H 8 BINOL衍生物。这些化合物与ZnEt 2和Ti（O i Pr）4结合用于在室温下催化炔烃与醛的不对称反应以生成手性炔丙醇。通过比较研究，发现3,3'-双茴香基取代的H 8 BINOL（S）-7已发现其是通常的对映选择性催化剂，其用于结构多样的末端炔烃与各种醛的反应。它催化了ee值为88-99％的丙酸烷基酯的反应。苯乙炔与ee为81-87％的反应; 4-苯基-1-丁炔，一种烷基炔，与77-89％ee的反应；和三甲基甲硅烷基乙炔与92-97％ee的反应。观察到由这种催化不对称炔烃加成产生的旋光性炔丙醇在Grubbs II催化剂的存在下进行了有效的闭环复分解（RCM）反应，生成了手性环烯烃。进一步发现，一些手性炔丙基醇进行了高度化学选择性的串联RCM氢化反应，同时保留了对映体纯度。
• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。