methyl 8,8-dimethoxyoctanoate | 65157-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8,8-dimethoxyoctanoate
• CAS: 65157-89-3
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: BYAKBTBKBLTLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1601

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8,8-dimethoxyoctanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 、 酒石酸 作用下， 生成 8-羟基辛醛
  参考文献：
  名称：

  Ring-Chain Tautomerism of Hydroxy Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a030
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 methyl 8,8-dimethoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Organic Synthesis Using Haloboration Reaction. XXI. A Synthesis of Prostaglandin B₁Methyl Ester by the Stepwise Cross-Coupling Reaction Using (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane

  摘要：

  通过钯催化的逐步交叉偶联反应，合成了前列腺素B1(PGB1)类似物及PGB1甲酯，该反应以(E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷与(1-甲氧基-1-己烯基)氯化锌和3-溴-2-环戊烯-1-酮衍生物为原料。根据这种方法，PGB1的骨架可以通过一锅法操作制备，无需分离任何中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2303

文献信息

• Oxidative Cleavage of Alkenes by O₂ with a Non-Heme Manganese Catalyst
  作者：Zhiliang Huang、Renpeng Guan、Muralidharan Shanmugam、Elliot L. Bennett、Craig M. Robertson、Adam Brookfield、Eric J. L. McInnes、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.1c05757

  日期：2021.7.7

  however. There are only a small number of known synthetic metal catalysts that allow for the oxidative cleavage of alkenes at an atmospheric pressure of O2, with very few known to catalyze the cleavage of nonactivated alkenes. In this work, we describe a light-driven, Mn-catalyzed protocol for the selective oxidation of alkenes to carbonyls under 1 atm of O2. For the first time, aromatic as well as various

  C=C双键与分子氧的氧化裂解产生羰基化合物是化学和药物合成中的一个重要转化。在自然界中，含有第一排过渡金属的酶，特别是血红素和非血红素铁依赖性酶，在环境条件下很容易激活 O 2并以极其精确的方式氧化裂解 C=C 键。然而，该反应对合成化学家来说仍然具有挑战性。只有少数已知的合成金属催化剂允许在 O 2大气压下氧化裂解烯烃，很少有人知道催化未活化烯烃的裂解。在这项工作中，我们描述了一种光驱动、Mn 催化的协议，用于在 1 个大气压的 O 2下将烯烃选择性氧化为羰基化合物。首次使用第一排生物相关金属催化剂，在清洁、温和的条件下，可以将芳香族和各种未活化的脂肪族烯烃氧化成酮和醛。此外，该协议显示出非常好的功能组耐受性。机理研究表明，Mn-oxo 物种，包括不对称的混合价双 (μ-oxo)-Mn(III,IV) 络合物，参与氧化，溶剂甲醇参与 O 2活化，导致oxo 物种的形成。
• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Transformations of peroxide olefin ozonolysis products in methanol in the presence of water
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、L. P. Botsman、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428013100023

  日期：2013.10

  Transformations of peroxide products of ozonolysis of various olefins with different degrees of substitution at the double bond by the action of hydroxylamine and semicarbazide hydrochloride in methanol in the presence of water as co-solvent were studied.

  在水为助溶剂的条件下，研究了羟胺和氨基脲盐酸盐在甲醇中臭氧作用下，在双键上具有不同取代度的各种烯烃的臭氧分解的过氧化物产物的转化。
• Photo-Cleavage of Carbon-Carbon Bond of<b><i>α</i></b>-Iodocycloalkanones Giving<b><i>ω</i></b>,<b><i>ω</i></b>-Dialkoxyalkanoic Ester in Alcohol
  作者：Shun-Jun Ji、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.73.1645

  日期：2000.7

  The irradiation at λ > 300 nm of α-iodocycloalkanones with a high-pressure mercury lamp in alcohols containing a small amount of water afforded the corresponding ω,ω-dialkoxyalkanoic ester (65—88%) by photochemical cleavage of the C(I)-C=O bond at room temperature. In the case of a commercial fluorescent lamp as the irradiating light source, photochemical ring-opening products were also obtained. The irradiation of 2α-iodo-5α- and 4β-iodo-5β-cholestan-3-ones in methanol gave methyl 2,2-dimethoxy-2,3-seco-5α-cholestan-3-oate and methyl 4,4-dimethoxy-3,4-seco-5β-cholestan-3-oate in 78 and 62% yields, respectively. The photochemical behavior of the cleavage reaction of α-iodocycloalkanones is also discussed on the basis of 2-hydroxycycloalkanone as an intermediate.

  在含有少量水的醇中，用高压汞灯在 λ > 300 纳米波长下照射 α-碘环烷酮，可在室温下通过 C(I)-C=O 键的光化学裂解得到相应的 ω,ω- 二烷氧基烷酸酯（65-88%）。在使用商用荧光灯作为照射光源的情况下，也能获得光化学开环产物。在甲醇中辐照 2α-iodo-5α- 和 4β-iodo-5β-cholestan-3- 酮，可得到 2,2-二甲氧基-2,3-seco-5α-胆甾烷-3-酸甲酯和 4,4-二甲氧基-3,4-seco-5β-胆甾烷-3-酸甲酯，收率分别为 78% 和 62%。此外，还以 2-hydroxycycloalkanone 为中间体，讨论了 α-iodocycloalkanones 裂解反应的光化学行为。
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Valeev, F. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 65 - 74
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Valeev, F. A.、Akhmetvaleev, R. R.、Khalilov, L. M.、Panasenko, A. A:

  DOI：——

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