(R)-1-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 1197216-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 1197216-66-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O₅Si
• 分子量: 390.636
• InChiKey: BGEJESXRNPOZHY-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3Z,5R,6S,12R)-5,6-二羟基-12-甲基-1-氧杂环十二碳-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-((4R,5S)-5-((R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  对于cladospolides A，B，C，和合成的柔性和统一策略异-cladospolide乙†往最‡

  摘要：

  一种简单，有效和灵活的策略，用于合成clasospolides A–C和 iso- cladospolideB在这里报告。该策略涉及朱莉娅·科琴斯基（Julien-Kocienski）烯烃化和山口宏内酯化的关键步骤，从这两个步骤开始D-核糖 或合适 酒石酸酯。尽管我们最初针对涉及闭环易位方法的cladospolide A的尝试并未成功，但改变闭环模式和使用Julia-Kocienski烯烃进行关键中间体的构建解决了该问题，并为完成总的产品铺平了道路。这类天然产物的合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05787a

文献信息

• An Expedient Total Synthesis of (-)-Cladospolide A
  作者：Krishna Kaliappan、Debjani Si

  DOI：10.1055/s-0029-1217737

  日期：2009.9

  A simple and efficient total synthesis of (-)-cladospolide A is described here, which involves either olefin cross metathesis or Julia-Kocienski olefination and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  本文介绍了一种简单高效的 (-)-cladospolide A 全合成方法，其关键步骤包括烯烃交叉偏析或 Julia-Kocienski 烯化和 Yamaguchi 大内酯化。