(2Z)-2,6-heptadien-1-ol | 64853-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-2,6-heptadien-1-ol
• 英文别名: (2Z)-hepta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 64853-44-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: HWUMVJBWKZMIKH-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2,6-heptadien-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二丁基镁 、 双氧水 、 diethylzinc 、 三氧化硫吡啶 、 C₆₄H₄₂F₁₈N₄O₆Ti₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.5h， 生成 (R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2R,5R)-5-((2-((2S,3S,5S,6R)-5-hydroxy-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,6-dimethyloct-7-ynyl)-1,3-dithian-2-yl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  对“安非他命C的C（10）–C（25）亚基的对映控制合成研究”的更正

  摘要：

  我们无意间未能将Jesse D. Carrick列为该出版物的列出合著者。引用卡里克（Carrick）的研究是从可商购的d-苹果酸开始，导致制备方案2的非外消旋环氧化物13。此转化中间体的实验详细信息包含在支持信息中。我们还包括Micheal Fultz的ORCID编号​​，并（在HTML中）指示现在与其他组织在一起的所有合著者的当前隶属关系。可从https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c00760免费获得支持信息。 实验程序，光谱数据以及选定的1 H和13 C NMR光谱（PDF）实验程序，光谱数据和所选的1 H和13 C NMR光谱（PDF）大多数电子支持信息文件都可不需ACS Web Edition即可订阅。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章链接有公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过RightsLink许可系统通过http://pubs

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00760
• 作为产物：
  描述：

  hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2Z)-2,6-heptadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫自由基[ n +1]环

  摘要：

  提出了一种使用二氧化硫作为双基自由基受体/供体的[ n +1]自由基环化的新方法。这种方法学为在非常温和的条件下利用自由基链机理形成五元，六元和七元环状砜提供了一条新颖的途径。

  DOI：

  10.1021/jo052035t

文献信息

• Highly Regioselective Allylation of α-Enones and Epoxides with Lithium Tetraallyllanthanoid Ate Complex
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3308

  日期：1992.12

  be involved in this carbonyl allylation reaction with 1. Allylative ring opening of styrene oxide with 1 occurs at the more subsituted carbon (α-attack) in higher selectivity (α : β = 85 : 15) than with allyllithium and allylmagnesium bromide in diethyl ether. The complex 1 reacts with 3,4-epoxy-1-butene (35) in diethyl ether predominantly at the most substituted carbon of the oxirane to give 3-hydroxymethyl-1

  由四烯丙基锡、三氯化镧和丁基锂在四氢呋喃 (THF) 中很容易原位制备的四烯丙基镧系化合物 (1) 与 α-烯酮 (3-11) 以高度的 1,2-区域选择性 (1) 顺利反应,2 : 1,4 = >99 : 1) 以良好到极好的产率得到 1,5-二烯-3-醇。以 4,4-(乙二氧基)-2,6-二甲基-2,5-环己二烯酮 (29) 作为探针的机理研究表明，单电子转移 (SET) 可能参与了与 1. 烯丙基化环的羰基烯丙基化反应与烯丙基锂和烯丙基溴化镁在乙醚中相比，氧化苯乙烯与 1 的开环发生在更多取代的碳（α-攻击）上，选择性更高（α : β = 85 : 15）。络合物 1 与 3 反应，
• Studies of the Enantiocontrolled Synthesis of the C(10)–C(25) Subunit of Amphidinolide C
  作者：David R. Williams、Ramkrishna De、Micheal W. Fultz、Derek A. Fischer、Ángel Morales-Ramos、David Rodríguez-Reyes

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01177

  日期：2020.6.5

  A stereocontrolled synthesis of 28, the C(10)–C(25) component of amphidinolide C (1), has been efficiently achieved. Reaction of the dithiane component 21 with nonracemic bis(epoxide) 19 directly affords functionalized 2,5-trans-disubstituted tetrahydrofuran 22. Propargylation is highly diastereoselective for the formation of the desired C(12)–C(13) anti stereochemistry, and the resulting terminal

  有效地实现了28的立体控制合成，即Amphidinolide C（1）的C（10）–C（25）组分。二噻烷组分21与非外消旋双（环氧化物）19的反应直接得到官能化的2，5-反式-二取代的四氢呋喃22。炔丙基化对于所需的C（12）-C（13）抗立体化学的形成具有极高的非对映选择性，最终的炔基25可用于区域选择性的顺式甲硅烷基苯乙烯基化反应。说明了一种常规策略，用于依次取代三取代烯烃的甲炔基和甲硅烷基取代基以产生（E）-烯基碘化物28。
• Chiusoli,G.P. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 241 - 248
  作者：Chiusoli,G.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses with Organoboranes. XI. Allylboration of Vinylic Epoxides with Allylic Dialkylboranes
  作者：Marek Zaidlewicz、Marek P. Krzemiński

  DOI：10.1021/ol006641g

  日期：2000.11.1

  Allylboration of representative vinylic epoxides with allyldiethylborane (1) and (2-cyclahexenyl)dicyclohexyl borane (2) affords the corresponding 1,2- and 1,4-addition products. cis-1,2-Addition is favored in the reaction of 1 with 3,4-epoxycycloalkenes of six- to eight-membered rings. 3,4-Epoxycyclopentene (3a) and 5,5-dimethyl-3,4-epoxycyclopentene (3b) undergo five-membered ring opening during allylboration with 1 and 2, producing the corresponding (Z)-trienols (4a and 4b) with high stereoselectivity. 1,4-Addition of 1 and 2 to monoepoxides of 1,3-butadiene and isoprene is favored, producing predominantly the corresponding (E)-alcohols.
• Colonge; Poilane, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 953
  作者：Colonge、Poilane

  DOI：——

  日期：——