ethyl (2E,4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate | 854612-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E,4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 854612-89-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: JUMRXYZNFKGQGE-ZELAZJAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-(t-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl (2E,4R)-4-(t-butyldiphenylsilyloxy)-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-地普丁的立体选择性全合成

  摘要：

  据报道，天然产物depudecin是一种具有抗血管生成作用的微生物聚酮化合物，具有抗组蛋白脱乙酰基酶的抑制活性，可以进行全合成。它的特征在于高度氧化的11-碳链，其中包含通过反式二取代的烯烃共轭的两个环氧化物，通过基于新型手性sulf盐的新型不对称环氧化物形成方法，可以有效地完成其总合成，从而可以构建环氧乙烷以有效和立体选择性的方式环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02697

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Tubelactomicin A. 2. Synthesis of the Upper-Half Segment and Completion of the Total Synthesis
  作者：Toru Motozaki、Kiyoto Sawamura、Akari Suzuki、Keigo Yoshida、Tatsuo Ueki、Aiko Ohara、Ryosuke Munakata、Ken-ichi Takao、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/ol050763x

  日期：2005.5.1

  [reaction: see text]. We have completed the total synthesis of natural (+)-tubelactomicin A (1), a 16-membered macrolide antibiotic. This Letter presents a highly efficient synthesis of the upper-half segment (C14-C24) and the completion of the total synthesis featuring a high-yielding Stille coupling for the connection of the upper-half and lower-half segments and Mukaiyama macrolactonization for

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。
• Stereoselective Total Synthesis of (−)-Depudecin
  作者：Cristina García-Ruiz、Iván Cheng-Sánchez、Francisco Sarabia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02697

  日期：2015.11.20

  The total synthesis of the natural product depudecin, an antiangiogenic microbial polyketide with inhibitory activity against histone deacetylases, is reported. Characterized by a highly oxidized 11-carbon chain containing two epoxides conjugated through a trans-disubstituted olefin, its total synthesis was efficiently accomplished by a novel asymmetric methodology of epoxide formation based on a new

  据报道，天然产物depudecin是一种具有抗血管生成作用的微生物聚酮化合物，具有抗组蛋白脱乙酰基酶的抑制活性，可以进行全合成。它的特征在于高度氧化的11-碳链，其中包含通过反式二取代的烯烃共轭的两个环氧化物，通过基于新型手性sulf盐的新型不对称环氧化物形成方法，可以有效地完成其总合成，从而可以构建环氧乙烷以有效和立体选择性的方式环。