2-(2-cyanoethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one | 69060-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-cyanoethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 4-methyl-6-oxo-1-cyclohexenepropanenitrile；2-(2-Cyanoethyl)-5-methyl-2-cyclohexenone；2-(2-Cyanoaethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-on；2-(2-Cyanoethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-on；3-(4-Methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)propanenitrile
• CAS: 69060-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KVLBNZMFXWIUHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-cyanoethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 3-[(3R,3aR,6S,7aR)-3-(3-Diazo-2-oxo-propyl)-6-methyl-2-methylene-4-oxo-octahydro-inden-3a-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a015
• 作为产物：
  描述：

  2-(β-cyanoethyl)-5-methylcyclohexa-1,3-dione 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(2-cyanoethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reactions of .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00866a012

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Cermizine B
  作者：Xin Shi、Zhen-Tao Deng、Yu Zhu、Ying Bao、Li-Dong Shao、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02073

  日期：2017.10.20

  A practical synthesis of (±)-cermizine B was achieved. The nine-step synthesis mainly comprised two uninterrupted Michael additions including a highly diastereoselective 1,4-addition of 2-picoline to methyl 4-methyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate, Krapcho decarboxylation, a double reductive amination that resulted in ring closure and dearomatization of pyridine in 24% overall yield.

  实际合成了（±）-cermizineB。九步合成法主要包括两个不间断的Michael加成反应，包括2-picoline对4-甲基-6-氧代环己基-1-烯-1-羧酸甲酯的高非对映选择性1,4-加成，Krapcho脱羧，双还原胺化导致吡啶闭环和脱芳香化，总收率达24％。
• Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine (Burnell's base A)
  作者：Clayton H. Heathcock、Karl M. Smith、Todd A. Blumenkopf

  DOI：10.1021/ja00276a062

  日期：1986.8

  Synthese de N-acetyl fawcettimine a partir de methyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether

  合成 de N-乙酰基 fawcettimine a partir demethyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether
• Total synthesis of lycopodium alkaloids: (.+-.)-lycopodine, (.+-.)-lycodine, and (.+-.)-lycodoline
  作者：Clayton H. Heathcock、Edward F. Kleinman、Edward S. Binkley

  DOI：10.1021/ja00368a024

  日期：1982.2
• Total synthesis of (±)-Lycodine
  作者：Edward Kleinman、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86523-0

  日期：1979.1
• Schuster, Elmar; Jas, Gerhard; Schumann, Dieter, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 670 - 672
  作者：Schuster, Elmar、Jas, Gerhard、Schumann, Dieter

  DOI：——

  日期：——