(+/-)-3t-methyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 15433-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (+/-)-3t-methyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: (+/-)-3t-Methyl-cyclohexan-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；(3aS,4R,7aR)-4-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 15433-46-2；53319-73-6；53319-74-7；53319-75-8；57110-29-9；84132-36-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: QXBYUPMEYVDXIQ-QYNIQEEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3t-methyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+-)-1r-methyl-2t,3c-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Geometrical Isomers of 1,2,3-Trimethylcyclohexane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a035
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 在 palladium on activated charcoal N,N-二丁基苯胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-3t-methyl-cyclohexane-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  炔砜作为烯烃偶极当量在合成（±）-铝毒素C中的用途

  摘要：

  顺式-2-氨基-反式-6-甲基环己烷甲酸甲酯（3）与1-对-（甲苯磺酰基）-1-戊炔（4）的环加成反应得到相应的烯胺酮2，然后将其还原为（±）-pumiliotoxin C（1）。因此，炔砜4在该方法中用作烯烃偶极子5的合成当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02506-3

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Laurent Defrère、Arne Gerlach、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2001-16745

  日期：——

  The simple and highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides mediated by cinchona alkaloids leads to a broad variety of dicarboxylic acid mono-methyl esters with up to 99% ee. From these products, unnatural N-protected β-amino esters can be obtained by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of the protecting groups leads to the free β-amino acids in excellent yields. By enantiomer differentiating opening of racemic anhydrides, synthetically highly useful regioisomeric amino acid esters become readily available.

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。
• The Diels-Alder Reactions of the Piperylene Isomers with Maleic Anhydride and Fumaric Acid
  作者：David Craig

  DOI：10.1021/ja01160a070

  日期：1950.4
• Use of an acetylenic sulfone as an alkene dipole equivalent in the synthesis of (±)-pumiliotoxin C
  作者：Thomas G. Back、Katsumasa Nakajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02506-3

  日期：1997.2

  yclohexanecarboxylate (3) with 1-p-(toluenesulfonyl)-1-pentyne (4) afforded the corresponding enaminone 2, that was in turn reduced to (±)-pumiliotoxin C (1). The acetylenic sulfone 4 thus functions as the synthetic equivalent of the alkene dipole 5 in this process.

  顺式-2-氨基-反式-6-甲基环己烷甲酸甲酯（3）与1-对-（甲苯磺酰基）-1-戊炔（4）的环加成反应得到相应的烯胺酮2，然后将其还原为（±）-pumiliotoxin C（1）。因此，炔砜4在该方法中用作烯烃偶极子5的合成当量。
• Synthesis of the Geometrical Isomers of 1,2,3-Trimethylcyclohexane¹
  作者：J. F. Bussert、K. W. Greenlee、J. M. Derfer、C. E. Boord

  DOI：10.1021/ja01604a035

  日期：1956.12