2,2-dimethyl-6-(2-oxo-3-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4H-1,3-dioxin-4-one | 1244045-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-(2-oxo-3-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[3-(2-Ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1244045-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: KAMGPIKWLWUIKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-(pent-4-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol 、 2,2-dimethyl-6-(2-oxo-3-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4H-1,3-dioxin-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以75%的产率得到(S,E)-6-(3-(2-(5-(2-(4-hydroxypentyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pent-1-enyl)-1,3-dioxolan-2-yl)-2-oxopropyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮的新型仿生合成：通过大环化和跨环芳构化

  摘要：

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.084
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethanone 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-6-(2-oxo-3-(2-ethenyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮的新型仿生合成：通过大环化和跨环芳构化

  摘要：

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.084

文献信息

• A novel biomimetic synthesis of (S)-(−)-zearalenone: via macrocyclization and transannular aromatization
  作者：Hideki Miyatake-Ondozabal、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.084

  日期：2010.8

  efficiently trapped intramolecularly by a secondary alcohol to provide a macrocyclic triketo-lactone. Following ketal hydrolysis, transannular aromatization gave the resorcylate natural product, (S)-(−)-zearalenone.

  加热时，羟基-酮-二恶英经历了逆Diels-Alder断裂，所得的α，γ-二酮-烯酮被仲醇有效地分子内捕获，从而提供了大环的三酮-内酯。缩酮水解后，环过芳香化生成了间苯二酚天然产物（S）-（-）-玉米赤霉烯酮。